at organik eliminasyon reaksiyonları bir molekülün atomlarının veya atom gruplarının ondan çıkarıldığı veya elimine edildiği yapılardır, parça tarafından oluşturulan inorganik bir bileşiğe ek olarak yeni bir organik bileşik oluşturmak silindi.
Bir tür eliminasyon reaksiyonu, dehidrasyon, içinde kaybolan molekül sudur. Alkollerin dehidrasyonu (açık zincirde doymuş bir karbona bağlı OH grubuna sahip bileşikler) iki şekilde gerçekleşebilir: molekül içi ve moleküller arası.
"Intra", "içeride" anlamına gelir, bu nedenle, alkollerin molekül içi dehidrasyonu, alkol molekülünün kendisinin "içerisinden" bir su molekülünün çıkışı olduğunda meydana gelir. Bu durumda oluşan organik ürün bir alken olacaktır.
Bu reaksiyon sadece kurutucu görevi gören bir katalizör varlığında gerçekleşir ve çoğu zaman konsantre sülfürik asittir (H2SADECE4) ve sıcaklık 170ºC civarında olmalıdır.
Misal:
OH grubunun ayrıldığına ve hidrojenin komşu karbonu terk ederek suya yol açtığına dikkat edin. Ayrıca alkeni oluşturan çift bağ da yaratıldı.
Dehidrasyona maruz kalan tesis aşağıdaki azalan sırayı takip eder:
Üçüncül alkoller > İkincil alkoller > Birincil alkoller
Peki ya OH grubu karbon zincirinin ortasına geldiğinde? Komşu karbon atomunun serbest bırakılacağı ve su molekülünü oluşturacağı hidrojen atomu?
Şimdi durma... Reklamdan sonra devamı var ;)
Örneğin, sıradaki 2-metilpentan-3-ol'dür. Bir komşu karbon atomunun üçüncül (kırmızı ile vurgulanır), diğerinin ise ikincil (mavi ile vurgulanır) olduğuna dikkat edin:
H OH H
│ │ │
H3C─ Ç ─ Ç ─ Ç CH3
│ │ │
HH CH3
Üçüncül karbon atomuna bağlı hidrojenin ayrılması daha kolay olacaktır, çünkü elektronegatif karakteri δ'ye eşittir.+1Böylece, karbonun karakteri ne kadar az negatif olursa, aralarındaki bağ o kadar zayıf olur ve bağlarını kırmak o kadar kolay olur.
Bu gibi durumlarda, olası tüm bileşikler oluşur, ancak baskınlık şu sırayla verilecektir: Üçüncül alkoller > İkincil alkoller > Birincil alkoller.
Böylece sahibiz:
Bu tür bir reaksiyon aşağıdakilere uyar: Saytzef kuralı, bunu söyleyen hidrojenin karbonu daha az hidrojene bırakması için daha büyük bir eğilim olacaktır.. Bu kuralın tam tersi Markovnikov'un Kuralı ekleme reaksiyonları için kullanılır.
Bu konudaki bilginizi tamamlamak için ayrıca metni okuyun "Alkollerin Moleküller Arası Dehidrasyonu”.
Jennifer Foğaça tarafından
Kimya mezunu
Bu metne bir okulda veya akademik bir çalışmada atıfta bulunmak ister misiniz? Bak:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Alkollerin İntramoleküler Dehidrasyonu"; Brezilya Okulu. Uygun: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm. 28 Haziran 2021'de erişildi.
