Diels-Alder reaksiyonları. Diels-Alder reaksiyonlarının özellikleri

yanı sıra siklanlar, alkenler, alkinler, diğerleri arasında, alkadienler aramalara da zarar ekleme reaksiyonları. hakkında metinde dienlerdeki reaksiyonlarekleme reaksiyonlarının üzerinde çalışılan dien tipine bağlı olduğunu göreceksiniz. Dienler genel olarak şu şekilde sınıflandırılabilir:

• yoğunlaştırılmış veya birikmiş (iki çift arasında tekli bağ yok);

Örn: H₂C = CH-CH₃

• konjuge veya dönüşümlü (iki çift arasında yalnızca tek bir bağ);

Örn: H₂C = CH—CH = CH₂

• yalıtılmış (iki çift arasında en az iki tekli bağ).

Örn: H₂C = CH-CH₂-CH₂—CH = CH₂

Diels-Alder Reaksiyonu 1928 yılında iki Alman kimyager, Otto Paul Hermann Diels ve Kurt Alder tarafından geliştirildi. Bu, aşağıdakilere izin verdiği için Organik Kimya içinde çok önemli bir reaksiyondur:

• dien hidrokarbonları tanımlar;

• doymuş siklik hidrokarbonlar elde etmek (tercihen sikloheksanlar).

Bu organik reaksiyon sadece alkadienler veya konjuge veya alternatif dienler ve denir ek 1.4. 1,4 ilavesini daha basit bir şekilde gözlemleyebildiğimiz bileşik, aşağıda gösterildiği gibi but-1,3-diendir:

H₂C = CH—CH = CH₂

NOT: Bu bileşikte, oluşumu var rezonans fenomeni, burada iki pi bağından gelen elektronlar zincir boyunca hareket eder. Bir çift pi elektronları zincirin orta bölgesini işgal etmeye başlar (2 ve 3 numaralı karbonlar arasında), diğer pi bağından elektronlar uç karbonlardan birine kaydırılır. Böylece, 1 ve 4 numaralı karbonlarda ve 2 ve 3 numaralı karbonlarda bir çift bağlanma yerlerimiz var.

But-2,3-dien yapısında rezonans

Şimdi durma... Reklamdan sonra devamı var ;)

at Diels-Alder reaksiyonu, reaktiflerden biri konjuge bir dien iken diğeri mevcut olabilen organik bir bileşiktir. bir arama karbon atomları arasında çift Aşağıda bir örnek Diels-Alder reaksiyonu but-2,3-dien ve propen arasında:

But-2,3-dienin propen ile Diels-Alder reaksiyonunun denklemi

Yukarıdaki denklemi analiz ederek, but-2,3-dien bağının 1 ve 4 numaralı karbonlarının (her ikisi de mavi) olduğunu görebiliriz. sırasıyla propenin 1 ve 2 karbonlarına (her ikisi de kırmızı), dallanmış bir siklene yol açar, 4-metil-sikloheksen. Bunun nedeni, 2 ve 3 numaralı karbonlar arasındaki bir pi bağını değiştiren but-2,3-dien molekülündeki rezonansa ve propenin 1 ve 2 numaralı karbonları arasındaki pi bağının kırılmasıdır.

OBS.²: Konjuge alkadien ile reaksiyona giren bileşik ne olursa olsun, sadece zincirdeki karbon atomları arasında pi bağında bir kopukluk olacağını vurgulamak önemlidir. Yapıda karbon dışındaki atomlar arasında pi bağları varsa bunlar kırılmaz. Aşağıda bir yapı ile reaksiyona girebilen bir yapı örneği verilmiştir. alkadien içinde Diels-Alder reaksiyonubu da çift bağın karbonları (mavi renkli) arasındaki pi bağının kopmasıyla sonuçlanır.

Maleik anhidritin yapısal formülü

Benden Diogo Lopes Dias

Bu metne bir okulda veya akademik bir çalışmada atıfta bulunmak ister misiniz? Bak:

GÜNLER, Diogo Lopes. "Diels-Alder Reaksiyonları"; Brezilya Okulu. Uygun: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm. 28 Haziran 2021'de erişildi.