Thalidomide är ett läkemedel som blev allmänt marknadsfört i Europa, på 50- och 60-talet, som ett lugnande medel för att lindra illamående hos gravida kvinnor. Den gjordes i form av dess racemiska blandning, det vill säga, som kan ses nedan, molekylen av denna förening är asymmetrisk, eftersom den har ett kiralt kol (kol med de fyra olika liganderna varandra). Detta innebär att talidomid har två rymdisomerer eller stereoisomerer, som bättre kallas enantiomerer, eftersom de är varandras spegelbild:
Talidomidenantiomerer har optisk aktivitet. dextrorotatory eller enantiomer (R) flyttar planet för polariserat ljus till höger och levogyro eller enantiomer (S) flyttar planet för polariserat ljus åt vänster. Således är en racemisk blandning optiskt inaktiv eftersom den innehåller lika delar av dessa två enantiomerer.
Emellertid hamnar denna skillnad i den rumsliga konformationen av atomer i olika biologiska egenskaper, det vill säga olika aktiviteter utförda i en levande organism. Med tiden upptäcktes det
endast höger isomer eller (R) det var ansvarigt för smärtstillande, lugnande och före-känsla egenskaper, medan talidomid levogira (S) det är teratogent, det vill säga det orsakar mutationer i fostret.Av denna anledning under de nämnda decennierna cirka 12 tusen barn föddes med missbildningar. Bland de biverkningar som talidomid kan orsaka hos foster är: ofullständig utveckling eller defekta lemmar, missbildning i hjärtat (såsom frånvaro av förmak), tarm, livmoder och gallblåsan gall; effekter på ögon- och ansiktsmusklerna, dövhet, defekter i tibia och lårben, och, som följande bild visar, tumme med tre leder:
Medfödd missbildning av fötterna, en av effekterna av att använda talidomid på foster*
este-tionen om talidomids kiralitet, liksom för andra läkemedel, ökar. För närvarande är talidomid förbjudet att använda gravida kvinnor och kvinnor som använder inte två preventivmedel under strikt medicinsk övervakning.
Det är viktigt att betona att även om läkemedlet endast har (R) enantiomeren, leder det fortfarande till missbildning av foster eftersom den dextrorotatoriska isomeren i organismen genomgår racemisering och har sitt ursprung i den levorotatory isomeren, som är den teratogena.
Vidare finns faran fortfarande eftersom talidomid är ett mycket effektivt läkemedel mot till andra sjukdomar, såsom spetälska. Därför Anvisa (National Health Surveillance Agency), vid Relösning av Collegiate Board - RDC / Anvisa nr 11, av den 22 mars 2011, tillhandahåller kontroll av ämnet och läkemedlet Talidomide. Under hela 2013, De Anvisafrämjade utbildningskurser för att vägleda de yrkesverksamma som är involverade i samband med kontrollen av läkemedlet Thalidomide, vilket förstärker risken inneboende i detta ämne, diskutera och förtydliga tvivel om ämnet, förutom att förhindra avvikelse från detta läkemedel.
* Bildkredit: Författare:Otis Historical Archives National Museum of Health and Medicine/ Källa: Wikimedia Commons.
Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi