Energioxidation i alkyner är en organisk reaktion som inträffar när en alkyn (ett kolväte som har en trippelbindning mellan två kol) tillsätts till en sur lösning med reagens av baeyer (Kaliumpermanganat - KMnO4).
OBS: En reaktion av energioxidation kan utföras med kaliumdikromat (K2Cr2O7), och inte bara kaliumpermanganat.
När en reaktion från energisk oxidation i alkyner utförs, de produkter som kan ha sitt ursprung är karboxylsyror, vatten (det enda föremålet som förekommer i någon av dem) och koldioxid (CO2).
Baeyer-reagens i surt medium
När Baeyers reagens blandas med vatten i närvaro av a syra (substans som kan frigöra H-joner+), bildandet av två oxider (kaliumoxid och manganoxid II) och framväxande oxygener ([O]).
Mekanismer för energioxidation i alkyner
1: a mekanismen: bryta trippelbindningen.
Initialt attackeras trippelbindningen av framväxande oxygener bildade av Baeyers reagens. Denna attack gör att trippelbindningen bryts helt.
Störning av trippelbindningen genom attack av växande oxygener
När trippelbindningen bryts delas alkynen i två delar. På vart och ett av kol som var trippelbindning visas tre fria valenser.
2: a mekanismen: Interaktion mellan hydroxylgrupper
Var och en av de fria valenserna på kolerna där trippelbindningen upptogs av hydroxylgrupper (OH) och bildade en polyol (alkohol med flera hydroxyler).
Bildning av polyol med hydroxylgrupper efter klyvning med trippelbindning
NOTERA: Om kolet där den tredubbla bindningen var har en väteatom fäst vid den, kommer den väteatomen att få ett framväxande syre och också bilda en annan hydroxyl.
3: e mekanismen: Bildande av vattenmolekyler
När ett kol har två eller flera OH-grupper blir det en mycket instabil struktur på grund av närvaron av extremt elektronegativ. På grund av instabilitet genomgår således molekylen självtorkning, det vill säga en hydroxyl binder till hydronium (H+från en annan hydroxyl och bildar vatten.
Bildning av vattenmolekyler från två hydroxyler närvarande i den bildade polyolen
4: e mekanismen: Produktbildning
Efter bildandet av vattenmolekyler förlorar kolet en bindning på grund av a hydroxyl, och syret i den andra hydroxylen tappar också en bindning som gjordes med en väte. Mellan detta kol och syre uppträder därför en dubbelbindning som bildar en karbonyl (C = O) och stabiliserar båda.
Karbonylbildning i de två strukturerna erhållna från alkyn
Exempel på en Alkyne-energioxidationsekvation
Exempel: Energisk oxidation av But-1-ino
Strukturformel för but-1-yne
När but-1-yne placeras i ett medium som innehåller Bayers reagens, vatten och syra, bryts bindningen. trippel existerande mellan kol 1 och 2 på grund av attacken av de växande oxygener som finns i mitten, som i ekvationen vrål:
Brytande av but-1-yne-anslutningarna
Efter att trippelbindningen har brutits får kol 1 och 2 tre hydroxyler, men kol 1 kommer att ha en till för att den hade en väteatom (som binder till ett framväxande syre) och bildar två polyoler (fragment 1 och 2).
Ekvation som representerar bildandet av polyoler
Strax därefter, eftersom polyoler är instabila, har vi bildat vattenmolekyler från hydroxylerna. I fragment 1 visas en vattenmolekyl (eftersom det finns tre hydroxyler) och i fragment 2 uppträder två molekyler (eftersom det finns fyra hydroxyler).
Bildning av vattenmolekyler från but-1-yne-fragment
Slutligen har vi bildat dubbelbindningen mellan kol som har förlorat hydroxyl och oxygener som har tappat väte, vilket ger upphov till karbonyler.
Bildning av karbonyler i but-1-yne-fragmenten
Med ekvationen ovan kan vi se att but-1-yne gav upphov till en karboxylsyra och koldioxid (CO2).
Av mig Diogo Lopes Dias
Källa: Brazil School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm
