En aldehyd är vilken organisk förening som helst som har en karbonylgrupp kopplad till väte, det vill säga dess funktionella grupp kommer alltid från slutet av en kolkedja och ges av:
O
│ ║
─ C ─ Ç ─ H
│
Funktionell grupp
av aldehyderna
Ketoner är de organiska föreningarna som har en karbonylgrupp mellan två kol. Därför kommer din funktionella grupp aldrig att dyka upp i slutet av en kolkedja.
O
│ ║ │
─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Funktionell grupp
av ketoner
När dessa två typer av föreningar exponeras för oxidationsmedel, reagerar endast aldehyderna. Detta beror på att kolet bundet till syre i karbonylen får en positiv karaktär, eftersom syre är mer elektronegativt och attraherar elektronerna från den kemiska bindningen starkare.
Således kommer ett framväxande syre i mitten att attackera det kolet och placera sig exakt mellan kol-vätebindningen. När det gäller aldehyder bildas en förening från gruppen karboxylsyror, och i fallet med ketoner sker ingen reaktion, eftersom deras karbonylkol inte är bundet till något väte.
O O
║ ║
R C ─ H + [O] →R C ─ OH
Aldehyd-karboxylsyra
O
║
R ─ C ─ R + [O] →reagerar inte
keton
Således är det mycket vanligt i laboratoriet att genomföra oxidationsreaktioner för att identifiera om en given substans är en aldehyd eller en keton. Bland de oxidationsmedel som vanligtvis används är Tollar reaktiva (vattenlösning av ammoniak av silvernitrat), Fehling reaktiv (vattenlösning av kopparsulfat i ett basiskt medium och dubbel natrium - och kaliumtartrat) och Benedictus är reaktiv (vattenlösning av kopparsulfat i ett basiskt medium och natriumcitrat).
Benedikts reagens används främst på pappersband för att detektera närvaron och koncentrationen av glukos (en polyalkohol-aldehyd) i urinen.
Något intressant händer när Tollens-reagens används för att oxidera en aldehyd, en silverspegel bildas på behållarens väggar. Detta beror på att aldehyden oxideras till karboxylsyra, medan silverjoner (Ag+) reduceras till Ag0 (metalliskt silver), som deponeras på behållarens väggar.
Se hur denna reaktion kan representeras när propanal oxideras till propansyra:
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
propan Tollar reaktivapropansyra metalliskt silver
(aldehyd)(vattenlösning av ammoniak(karboxylsyra) (silverspegel)
av silvernitrat)
Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi
Källa: Brazil School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm
