Oxidation av alkoholer. Organisk oxidationsreaktion av alkoholer

Alkoholer kan genomgå oxidation när de utsätts för ett oxidationsmedel, såsom en vattenlösning av kaliumdikromat (K)₂Cr₂O₇) eller kaliumpermanganat (KMnO₄) i ett surt medium.

Ett begynnande syre [O] i mitten kommer att attackera kolet kopplat till alkoholens funktionella grupp (hydroxyl- OH), bildar en mycket instabil förening, kallad tvillingdiol, som har två hydroxyler kopplade till samma kol. Eftersom den är instabil frigör denna förening vatten och ger upphov till en ny produkt.

Denna produkt kommer att bero på vilken typ av alkohol som har oxiderats, om det är primär, sekundär, tertiär eller metanol.

Kortfattat har vi:

Se varje fall nedan:

• Metanol (H₃C─ OH):

Metanol är den enda alkoholen som har tre väten bundna till kol som kommer att genomgå oxidation. I det här fallet, eftersom det finns tre punkter på molekylen som ett begynnande syre kan attackera, kommer tre successiva oxidationer att inträffa, som visas i diagrammet nedan:

• Primära alkoholer:

I dessa föreningar är hydroxylkolet kopplat till endast en kolatom, det vill säga de två andra liganderna är väte, och det finns två platser för det begynnande syret att attackera.

Först kommer det att bildas en aldehyd, som visas nedan:

Men oxidationen fortsätter, eftersom reagensen som används för att oxidera alkohol är starkare än de som används för att oxidera en aldehyd. Sedan angriper ett annat syre i början karbonylkolet och producerar en karboxylsyra.

Följande är ett exempel, oxidation av etanol, först till etanal och sedan till etansyra (ättiksyra). Denna totala reaktion är omvandlingen av vin till vinäger.

Sluta inte nu... Det kommer mer efter reklam ;)

Partiell oxidation av etanol till etanal uppstår när en alkoholiserad person tar ett engångs-alkotest. Inuti denna enhet finns en fast blandning av kaliumdikromat och kiseldioxid i ett surt medium, med följande reaktion:

K₂Cr₂O_7(aq) + 4H₂ENDAST_4(aq) + 3 CH₃CH₂åh_(g) → Kr₂(ENDAST₄)_3(aq) + 7 på morgonen₂O₍₁₎ + 3 CH₃CHO_(g) + K₂ENDAST_4(aq)
Orangeetanol (färglös)grönetanal (färglös)

Observera att, förutom oxidationen av etanol (alkohol) till etanal (aldehyd), sker en samtidig reduktion av dikromat, som är orange, till krom (III), eller till och med krom (II), som är grönt. Förändringen i färg kommer att indikera att personen har mer alkohol i blodet än vad som är tillåtet.

• Sekundära alkoholer:

Dessa är föreningar där hydroxylkolet är bundet till två andra kolatomer och endast en väteatom. Därför kommer det bara att finnas en plats i molekylen där det begynnande syret kan attackera och endast en typ av produkt kommer att bildas, som alltid kommer att vara en keton:

Eftersom karbonylkolet i en keton inte har något väte bundet direkt till sig, finns det inte längre någon möjlighet till ytterligare oxidation. Därför stannar reaktionen vid ketonen.

• Tertiära alkoholer:

Tertiära alkoholer är de där kolet som har -OH-gruppen gör tre bindningar med andra kolatomer. Eftersom de inte binder med väte, finns det ingen mening på molekylen som kan attackeras av syre i början. På grund av detta faktum genomgår inte tertiära alkoholer oxidation.

* Källa och författare till bilden: CostaPPPR.

Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi

Vill du referera till den här texten i ett skol- eller akademiskt arbete? Se:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Oxidation av alkoholer"; Brasilien skola. Tillgänglig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm. Åtkom den 27 juli 2021.