Ketonnomenklatur. Keton namngivningsregler

Ketoner är organiska föreningar som kännetecknas av närvaron av karbonylgruppen på ett sekundärt kol, det vill säga en dubbelbindning mellan en syreatom och ett kol bundet till två andra kol, såsom visas. vrål:

O
║
C C ─ C

Bland de mest kända ketonerna är aceton, ett lösningsmedel som ofta används för att ta bort nagellack. Dess struktur är som följer:

O
║
H₃C - C - CH₃

 Emellertid är det officiella namnet på denna förening inte aceton. Låt oss ta reda på vad du heter genom att lära dig namngivningsreglerna för ketoner som fastställts av IUPAC:

Så med tanke på acetonmolekylen har vi följande:

O
║
H₃C - C - CH₃→ propanon

• 3 kolatomer = prop
• enkelbindningar mellan kol = an
• ketonfunktionell grupp = en

I detta fall är det inte nödvändigt att numrera kolkedjan eftersom det inte finns någon annan lokaliseringsmöjlighet för karbonylen. Om syret fästes vid något av de andra kolerna skulle det inte längre vara en keton utan en aldehyd, eftersom det skulle komma i slutet, i primära kol.

Detta gäller även butanon, som alltid kommer ur kol 2:

O
║
H₃C - C - CH₂ ─ CH₃: butanon

Men i andra fall är det nödvändigt att utföra numreringen av kedjan, alltid från slutet närmast karbonylgruppen. Om det finns omättningar eller förgreningar längs kedjan är det också nödvändigt att ange kolantalet där de förekommer.

Se exemplen nedan:

O
║
H₃ǹ ─C² ─C³H₂ ─C⁴H₂ ─C⁵H₃: pentan-2-on

O
║
H₃ǹ ─C²H₂ ─C³─C⁴H₂ ─C⁵H₃: pentan-3-on

O
║
H₂ǹ ═C²H ─C³ ─C⁴H₂ ─C⁵H₂ ─C⁶H₃: hex-1-en-3-on

O
║
H₃Ç⁵ ─C⁴H ─C³H₂ ─C² ─C¹H₃: 4-metylpentan-2-on
│
CH₃

CH₃ O
│ ║
H₃C C⁴H ─C³H ─C² ─C¹H₃: 3,4-dimetylhexan-2-on
│
Ç⁵H₂
│
Ç⁶H₃

CH₃ O
│ ║
H₃C C⁶H₂ ─C⁵H₂ ─C⁴H ─C³H₂ ─C² ─C¹H₃: 4,6-dimetyl-oktan-2-on
│
⁷CH₂
│
⁸ CH₃

Det finns också en gemensam nomenklatur för ketoner, som görs genom att namnge karbonylgruppen (C ═ O) som en "keton" och skriva de kolkedjor som är fästa vid den som radikaler. Du kan göra detta på två sätt: om ordet "keton" skrivs efter radikalerna kommer deras ordning att vara i alfabetisk ordning; men om ordet "keton" skrivs först följer ordningen av komplexitet.

Exempel:

O
║
H₃C - C - CH₃: dimetylketon eller dimetylketon

O
║
H₃C - C - CH₂ ─ CH₃: etylmetylketon eller metyletylketon

O
║
H₃C - C - CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃: metyl-propylketon eller metyl och propylketon

O
║
H₃C CH₂ ─ C─CH₂ ─ CH₃: dietylketon eller dietylketon

O
║
H₃Ç⁵ ─C⁴H ─C³H₂ ─C² ─C¹H₃: isobutylmetylketon eller metylisobutylketon
│
CH₃

Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi

Källa: Brazil School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm