Organiska reaktioner: tillsats, substitution, eliminering och oxidation

Organiska reaktioner är reaktioner som äger rum mellan organiska föreningar. Det finns flera typer av reaktioner, som uppstår genom att bryta molekyler som ger upphov till nya bindningar.

Mycket använt inom industrin, det är från dem som läkemedel och kosmetiska produkter, plast, bland annat kan produceras.

den huvudsakliga typer av organiska reaktioner dom är:

additionsreaktion
ersättningsreaktion
eliminationsreaktion
Oxidationsreaktion

Tilläggsreaktion

Tillsatsreaktionen äger rum när bindningarna i den organiska molekylen bryts och ett reagens tillsätts till den.

Det händer främst i föreningar vars kedjor är öppna och som har omättningar, såsom alkener ( rak C är lika med rak C ) och alkyner ( rak C identisk rak C ).

Exempel på additionsreaktioner

Exempel 1: hydrering (tillsats av väte)

tabellrad med cell med CH med två prenumerationer lika med CH med 2 prenumerationsändar av celler plus cell med fet H i rutan ram minus fet H i rutan ram slutet högerpilcell med CH med två prenumerationsändar av cell lång strecklinje med eten tomt Vätgas tom vertikal linje tom linje med tom tom tom tom cell med fet H i rutan ram slutet av cell tom slutet av tabellen tabellrad med cell med CH med 2 abonnent slutet av cellrad med vertikal linje linje med fet H-cell i rutan ram slutet av cellen slutet av bordet utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme rymd rymd rymd rymd rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymd rymd rymd rymd rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden Etanutrymme

Hydrogenering av en alken ger en alkan.

Exempel 2: halogenering (tillsats av halogener)

tabellrad med cell med CH med två prenumerationer lika med CH med 2 prenumerationsändar av celler plus cell med fet Cl i rutan ram minus fet Cl i rutan ram slutet av cellpil höger cell med CH med två prenumerationsändar av cell lång strecklinje med eten tomt Klor tom vertikal linje tom linje med tom tom tom cell med fet Cl i ruta ram slutet av cell tom ände av tabell tabellrad med cell med CH med 2 abonnemang slutet av cellinje med vertikal linje linje med cell med fet Cl i rutan ram slutet av celländen på bordet utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden Dikloretan

Halogenering av en alken producerar en halid.

Exempel 3: hydrering (tillsats av vatten)

tabellrad med cell med CH med 2 prenumerationer lika med CH med 2 prenumerationsändar av celler plus cell med fet H i rutan ram minus fet OH i rutan ram slutet av cellpil till en höger cell med CH med 2 prenumerera slutet av cell lång strecklinje med eten tomt Vatten tom vertikal linje tom linje med tom tom tom cell med fet H i rutan ram slutet av cell tom ände av tabell tabell rad med cell med CH med 2 abonnent slutet av cell rad med vertikal linje rad med cell med fet OH i rutan ram slutet av cell slutet av tabellen rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd Etanolutrymme

Hydrering av en alken producerar en alkohol.

Läs också: Organiska föreningar

Ersättningsreaktion

instagram story viewer

Substitutionsreaktionen händer när det finns bindningsatomer (eller en grupp) som ersätts av andra.

Det händer främst bland alkaner, cyklaner och aromater.

Exempel på substitutionsreaktioner

Exempel 1: halogenering (substitution med halogen)

tabellrad med cell med CH med tre prenumerationer mindre fetstil H i rutan ramens ände av cellen plus Cl med Cl mindre fetstil Cl i rutan ramens ände högerpilcell med CH med 3 prenumerationer lång streck fet fet Cl i rutan ram slutet av cellen plus linje med metan tomt Klor tomt Klormetan tom slutet av tabellbordet rad med cell med fet H i rutan minus Cl slutet av cell blank rad med cell med syra Saltsyra utrymme slutet av cell blank ände från bordet

Halogenering av en alkan ger en halid.

Exempel 2: nitrering (substitution med nitro)

tabellrad med cell med CH med 3 prenumerationer mindre fetstil H i rutan ramänden på cellen plus cell med HO mindre fetstil NO med fetstil 2 prenumeration i rutan ram nära ramänden från cell högerpilcell med CH med 3 prenumerationer lång streck fet med NEJ med fet 2 prenumeration i rutan ram stäng ram slutet av cellen plus rad med metan tom cell com Syra salpetersyra ände av cell tom Nitrometan tom ände av tabell tabell rad med cell i fetstil H i rutan minus OH slutet av cell tom rad med vatten tom ände av tabell

Nitrering av en alkan ger en nitroförening.

Exempel 3: sulfonering (substitution med sulfoner)

tabellrad med cell med CH med 3 prenumeration mindre fet H i rutan i slutet av cellen plus cell med HO mindre fet SO med fet 3 prenumeration H fet i rutan stänger ramänden på cellen högerpilcell med CH med 3 prenumeration lång fet SO med fet 3 prenumeration fet H i rutan ram stänger ramänden på cellen mer rad med metan tom cell med syra svavelsyra utrymme slutet av cell tom cell med syra metan utrymme mindre ände av tom tom ände på tabell tabell rad med cell fetstil H i rutan minus OH slutet av cell tom linje med Vatten tom ände på bordet utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd utrymme rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd sulfonisk

Sulfonering av en alkan producerar en syra.

Läs också: Organiska funktioner

Elimineringsreaktion

Elimineringsreaktionen äger rum när en kolligand avlägsnas från den organiska molekylen.

Denna reaktion strider mot tillsatsreaktionen.

Exempel på eliminationsreaktioner

Exempel 1: väteeliminering (dehydrogenering)

tabellrad med cell med CH med 2 prenumerationsänd av cell långstreckcell med CH med 2 prenumerationsänd av cell högerpilcell med CH med två prenumerationer lika med CH med 2 prenumerera på slutet av cellen plus rad med vertikal linje tom vertikal linje tom Eten tom rad med cell med fetstil H i rutan ram slutet av cell tom cell med fetstil H i rutan ram slutet av cell tom tom slutet av tabellen tabell rad med cell med fet H med fet 2 prenumerationer i rutan ram stäng ramen slutet av cellinjen med väte linje med tom ände av bordet utrymme utrymme utrymme Etanutrymme

Att ta bort väte från en alkan ger en alken.

Exempel 2: eliminering av halogener (avhalogenering)

Fel vid konvertering från MathML till tillgänglig text.

Eliminering av halogener från en dihalogenid ger en alken.

Exempel 3: eliminering av halogenid

tabellrad med cell med CH med 2 prenumerationsänd av cell långstreckcell med CH med 2 prenumerationsänd av cell högerpilrad med vertikal linje blank vertikal rad tom rad med fet H-cell i rutan ram slutet av cell tom Br fet cell i rutan ram slutet av cell tom ände tabellbordrad med cell med CH med 2 prenumerationer lika med CH med 2 prenumerationsändar av celler plus cell med fet H i rutram minus fet Br låda ram slutet av cellrad med eten tom cell med syra hydrobromiskt utrymme slutet av cellrad med tom tom blank ände av bord utrymme utrymme utrymme Bromoetan

Avlägsnande av halogenid från en halid ger en alken.

Exempel 4: eliminering av vatten (alkoholtorkning)

tabellrad med cell med CH med 2 prenumerationsänd av cell lång streckcell med CH med 2 prenumerationsänd av cell högerpilrad med rad vertikalt tomt rad vertikalt tomt rad med fet H-cell i rutan ram slutet av cell tom fet OH-cell i rutan ram slutet av cellen tom ände av tabell tabellrad med cell med CH med 2 abonnemang är lika med CH med 2 abonnent ände av cell plus cell med fet H i rutan minus fet OH i rutan ram slutet av cellrad med Ethene blank Vattenrad med blank blank blank ände på bordet utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme Etanolutrymme

Att ta bort vatten från en alkohol producerar en alken.

Se också: Förestring

Oxidationsreaktion

Oxidationsreaktionen, även kallad redox, äger rum när det finns en förstärkning eller förlust av elektroner.

Exempel på oxidationsreaktioner

Exempel 1: energisk oxidation av alkener

tabellrad med cell i fetstil CH i fetstil 3 prenumerationsänd av cell tom cell i fetstil CH i fetstil 3 prenumeration slutet av cell tom blank rad i fetstil vertikal linje tom fet vertikal linje tom tom fet linje C är lika med fet C plus cell med 4 mellanslag vänster fyrkantig parentes Höger parentes ände Högerpil fet linje vertikal linje tom fet fet lodlinje tom tom blank fet linje H tom fet H tom tom tom linje med tom blank blank blank blank blank ände av tabellrad med tom tom tom tom rad med tom tom tom tom rad med fet H-cell med fet 3 prenumeration fet C-slutet av cellen fet lång streck fet C-cellen med lika med rakt Slutet på cell tom plus rad med tom blank fet vertikal linje tom tom tom rad med tom tom cell med rak O fet H-ände av tom tom tom rad med tom tom tom tom tom tabell rad med tom tom tom tom rad med tom tom blank rad med fetstil H fetstil 3 prenumeration fetstil C slutet av cell fet lång streck fetstil C cell med lika med rak O slutet av cellrad med blank blank fet vertikal rad blank rad med tom tom cell med rak O fetstil H slutet av cell blank rad med tom tom blank ände av tabellen men minus 2 minus eno rymd rymd rymd rymd rymd rymd syre rymd rymd rymd rymd syra rymd etanoiskt utrymme rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd utrymme rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden space space space space space space space space space space space space space space space space space space utrymme rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd syra utrymme rymd etanisk rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymden rymden rymden rymden rymd rymd rymd rymd rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden space space space spirande

Den energiska oxidationen av en alken producerar karboxylsyror.

Exempel 2: primär alkoholoxidation

tabellrad med tomt utrymme rak tom H tom tom tom rad med tom tom vertikal rad tom tom rad med cell med rak H med 3 prenumeration rak C-ände av cell lång streck rakt C-cell med fet lång streck fet OH-ände av cellcell med mer utrymme fet mellanslag 2 fet fyrkantig parentes vänster fet Fet fyrkantig parentes höger ände på cell höger pil linje med blanksteg tomt utrymme vertikalt tomt tomt tomt linje med mellanslag in vit rak tom H tom tom tom rad med tom tom tom tom tom rad av bord med tom tom tom tom tom rad med tom tom tomt tomt tomt tomt rad med cell med rak H med tre prenumerationer rakt C slutet av cellen lång streck rakt C cell med fetstil är lika med fet Slutet på cell tomt plus rad med tomt utrymme tomt utrymme vertikalt tomt tomt tomt linje med tomt utrymme tomt utrymme fet cell O rak H slut av cell tom tom linje med tomt tomt tomt tomt tomt slut på tabellraden med tomt rad med tomt rad med cell med rak H fet OH slutet av cellrad med tom rad med tom rad med tomt slutet av bordet utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden syra rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden space space space space space space space rymd rymd rymd rymd rymden rymden vatten rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymd rymd rymd rymd rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden space space space spirande

Den energiska oxidationen av en primär alkohol producerar karboxylsyra och vatten.

Exempel 3: sekundär alkoholoxidation

tabellrad med blanksteg tomt utrymme fet cell O rak H slut av cell tom tom rad med tomt tomt vertikal linje tom tom rad med cell med rak H med 3 prenumeration rak C-ände av cell lång streck rät C-cell med lång streck CH med 3 prenumerationsänd av cellcell med mer utrymme fet vänster hakparentes fet fet fet höger hakparentes slutet av cellen höger pil linje med tomt utrymme tomt utrymme vertikal linje tom tom linje med blank rak tom H tom tom tom rad med tom tom tom tom tom ände av tabellrad med tom tom tom tom tom rad med tom tomt tomt tomt tomt linje med cell med rak H med 3 raka prenumerationer C slutet av cellen lång streck rakt C cell med fetstil är lika med fet Slutet på cell tomt plus rad med tomt utrymme tomt utrymme vertikalt rad tomt tomt linje med tomt utrymme tomt utrymme cell med CH med 3 prenumerera slutet av cell tom tomt linje med tomt tomt tomt tomt slut på tabellraden med tomt rad med tomt rad med cell med rak H fet O rak H slutet av cellrad med tom rad med tom rad med tom ände av bordsutrymme utrymme Propan minus 2 minus ol utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme utrymme syre utrymme utrymme utrymme rymd rymd rymd rymd rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden utrymme utrymme vatten utrymme rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden rymden utrymme rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd rymd utrymme utrymme begynnande

Oxidation av en sekundär alkohol producerar keton och vatten.

Läs också: Karboxylsyror

Övningar om organiska reaktioner

fråga 1

(Unifesp / 2002) Många alkoholer kan erhållas genom syrakatalyserad hydrering av alkener.

I denna tillsatsreaktion tillsätts H i vatten till kolet som har fler väten fästa vid sig och hydroxylgruppen är bunden till det mindre hydrerade kolet (Markovnikovs regel).

Att veta att alkoholerna som bildas vid hydrering av två alkener är respektive 2-metyl-2-pentanol och 1-etylcyklopentanol, vad heter namnen på motsvarande alkener som gav upphov till dem?

a) 2-metyl-2-penten och 2-etylcyklopenten.
b) 2-metyl-2-penten och 1-etylcyklopenten.
c) 2-metyl-3-penten och 1-etylcyklopenten.
d) 2-metyl-1-penten och 2-etylcyklopenten.
e) 3-metyl-2-penten och 2-etylcyklopenten.

Se Svar

Rätt alternativ: b) 2-metyl-2-penten och 1-etylcyklopenten.

2-metyl-2-pentanolalkohol framställs genom hydratisering av 2-metyl-2-pentenalken.

1-etylcyklopentanolalkohol genereras genom hydratisering av 1-etylcyklopentenalken.

fråga 2

(Ufal / 2000) I studien av kemiföreningarnas kemi lär man sig att BENZENE:

() Det är kolväte.
() Kan erhållas från acetylen.
() I olja är det en komponent med större massandel.
() Kan genomgå substitutionsreaktion.
() Det är ett exempel på en molekylär struktur som presenterar resonans.

Se Svar

(SANT) Bensen är ett aromatiskt kolväte. Denna förening bildas endast av kol- och väteatomer, vars formel är C₆H₆.

(SANT) Bensen kan framställas från acetylen genom följande reaktion:

(FALSE) Petroleum är en blandning av kolväten och massan av komponenterna är relaterad till kedjelängden. Därför har större kolkedjor större massa. De tyngre fraktionerna av petroleum, såsom asfalt, har kedjor med mer än 36 kolatomer.

(SANT) Substitutionsreaktioner med bensen som reagens har många industriella tillämpningar, främst för produktion av läkemedel och lösningsmedel.

I denna process kan en väteatom ersättas med halogener, nitrogrupp (-NO₂), sulfongrupp (—SO₃H), bland andra.

Se ett exempel på denna typ av reaktion.

bensenhalogenering — Bensersättningsreaktion för monoklorbensen-syntes

(SANT) På grund av resonans kan bensen representeras av två strukturformler.

I praktiken har det emellertid observerats att längden och energin hos bindningarna som upprättats mellan kolatomer är lika. Därför är resonanshybriden närmast den verkliga strukturen.

fråga 3

(UFV / 2002) Oxidationsreaktionen för en alkohol med molekylformel C₅H₁₂O ‚med KMnO₄ tillhandahöll en förening med molekylformel C₅H₁₀O.

Kontrollera alternativet som visar KORREKT korrelation mellan namnet på alkoholen och namnet på den bildade produkten.

a) 3-metylbutan-2-ol, 3-metylbutanal
b) pentan-3-ol, pentan-3-on
c) pentan-1-ol, pentan-1-on
d) pentan-2-ol, pentanal
e) 2-metylbutan-1-ol, 2-metylbutan-1-on

Se Svar

Rätt alternativ: b) pentan-3-ol, pentan-3-on.

a) FEL. Oxidation av en sekundär alkohol producerar en keton. Därför är den korrekta produkten för oxidation av 3-metylbutan-2-ol 3-metylbutan-2-on.

b) KORREKT. Oxidation av den sekundära pentan-3-olalkoholen ger pentan-3-on-ketonen.

c) FEL. Dessa föreningar är en del av oxidationen av primära alkoholer, som producerar en aldehyd eller en karboxylsyra.

Pentan-1-ol är en primär alkohol och genom partiell oxidation av föreningen kan pentanal bildas och genom total oxidation bildas pentansyra.

d) FEL. Oxidation av den sekundära pentan-2-olalkoholen ger pentan-2-on-ketonen.

e) FEL. Den primära alkoholen 2-metylbutan-1-ol producerar aldehyden 2-metylbutanal i partiell oxidation och 2-metylbutansyra i total oxidation.

fråga 4

(Mackenzie / 97) I eliminationsreaktionen, som sker i 2-brombutan med kaliumhydroxid i ett alkoholiskt medium, erhålls en blandning av två organiska föreningar som är positionisomerer.

En av dem, som bildas i mindre kvantitet, är 1-buten. Den andra är:

a) metylpropen.
b) 1-butanol.
c) butan.
d) cyklobutan.
e) 2-buten.

Se Svar

Rätt alternativ: e) 2-buten.

Alkener framställs genom reaktion av den organiska halogeniden HBr med kaliumhydroxid KOH, i närvaro av etylalkohol som lösningsmedel.

eliminationsreaktion i 2-brombutan — Eliminering av vätebromid (HBr) och produktion av 1-buten- och 2-buten-isomerer

Olika föreningar bildades på grund av att halogenatomen befann sig mitt i kolkedjan, vilket genererade mer än en möjlighet till eliminering.

Men även om det finns två möjligheter för produkter kommer de inte att ha samma kvantiteter.

2-butenen, för denna reaktion, kommer att bildas i större kvantitet, eftersom den kommer från eliminering av ett tertiärt kol. 1-buten bildades genom eliminering av ett primärt kol och därför bildades en mindre mängd.