O bensen det är det viktigaste aromatiska kolvätet för organisk kemi. Dess upptäckt gjordes 1825 av fysikern och kemisten Michael Faraday (1791-1867) i den belysningsgas som användes i London vid den tiden. År 1834 lyckades en annan forskare, kemisten Eilhardt Mitscherlich, bestämma att hans molekylformel bestod av sex kolatomer och sex väteatomer. (Ç6H6).
Men länge kunde kemister inte ta reda på vad bensens strukturformel skulle vara. Alla föreslagna strukturer, som visas nedan, förklarade inte reaktionerna med denna förening och dess kemiska beteende.
Svaret på denna spännande sökning kom 1865, genom den tyska kemisten Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829-1896). Det är välkänt att Kekulé fick hjälp med att utveckla bensenstrukturen i a dröm, där han såg en orm bita sin egen svans. Följande text är hämtad från ett tal som han höll 1890 för att fira 25-årsjubileet för tillkännagivandet av bensenformeln:
”Jag satt och skrev min lärobok, men arbetet fortsatte inte; mina tankar var någon annanstans. Jag vände min stol mot elden och sov. Återigen studsade atomerna framför mina ögon
[Kekulé hade tidigare drömt om atomer som "studsade" framför hans ögon]. Vid den här tiden höll de mindre grupperna blygsamt i bakgrunden. Mitt mentala öga, som hade vässats av upprepade visioner av samma typ, kunde nu skilja större strukturer från flera konformationer: långa rader, ibland stramare, alla parade ihop och sammanflätade i rörelse, som en orm. Men se! Vad var det? En av ormarna hade tagit sin egen svans, och den formen svängde spottande inför mina ögon. Jag vaknade som av en ljusstråle; och sedan tillbringade jag också resten av natten på att utveckla konsekvenserna av hypotesen. ” (BENFEY, 1958, s. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, s. 74)
Sluta inte nu... Det finns mer efter reklam;)
Naturligtvis beror Kekulés kredit för att upptäcka bensenformeln inte bara på en dröm, eftersom det här bara var en en följd av de dagar då han flitigt studerade de idéer som han själv hade bildat av atomernas valenser och deras natur Anslutningar. Drömmen kom att slutföra sin teori om bensen. På grund av detta sa han:
”Låt oss lära oss, mina herrar, att drömma och då kanske vi kan hitta sanningen... men låt oss inte publicera dem innan vi sätter drömmar på prov av den verkliga världen. ”(
Det var till och med Kekulé som föreslog och bekräftade kolvärdet (kapacitet som kol har för att skapa fyra bindningar).
Således var den strukturformel som Kekulé föreslog för bensen att den sex kolatomer och de sex väteatomerna skulle bilda en sexkantig ring (som ormen som biter i sin egen svans). I hans ursprungliga hypotes var det bara enkla bindningar mellan kol. Men kort därefter förbättrades denna hypotes med tillägget av ett par strukturer i jämvikt, med alternerande dubbelbindningar.
Kekulé förväntade sig därför tanken på resonansen hos bensenringen, som uppträdde först 1930.
Denna upptäckt av Kekulé var verkligen väldigt viktig och markerade historia, eftersom flera andra organiska föreningar genom den kan syntetiseras.
[1] MOTTAG Journal of Chemical Education, vol. 35, 1958, s. 21. I: USBERCO, João och SALVADOR, Edgar. Kemi 3: Organisk kemi. Volym 3. 6: e upplagan São Paulo: Editora Saraiva, 2000, s. 74;
[2]
Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi
