Texten "Molekyl med asymmetriskt kol och optiska isomerer”Visade att när en molekyl bara har ett asymmetriskt eller kiralt kol (med alla ligander skiljer sig från varandra), har den två optiskt aktiva isomerer och en optiskt inaktiv isomer (blandning rasemisk).
Låt oss nu överväga att det finns två eller flera olika asymmetriska kol, det vill säga de anses vara olika från varandra eftersom åtminstone en av deras ligander inte är desamma. Tänk till exempel på formeln för aspartam, som är 180 gånger sötare än sackaros (socker) och därför används i konstgjorda sötningsmedel:
Observera att denna molekyl har två kirala kol, som identifieras i bilden med siffrorna 1 och 2. Dessa kol har sina fyra bindningsgrupper som skiljer sig från varandra, så de betraktas asymmetriska. När man jämför kolligander 1 med kol 2, ser vi att den enda upprepande liganden är H (väte) och därför är olika asymmetriska kol.
Denna molekyl och alla de som har två asymmetriska kol kommer alltid att ha: 4 optiskt aktiva isomerer och 2 optiskt inaktiva isomerer (två racemiska blandningar).
Vi vet detta eftersom de möjliga sannolikheterna är:
Alla andra par av isomerer kommer att vara diastereoisomerer (som inte är spegelbilder av varandra), såsom en blandning av högerhänt kol-1 och högerhänt kol-2.
Det skulle dock vara mycket svårt om vi måste fortsätta titta på alla möjligheter för varje molekyl, eftersom många har 3, 4, 5 eller fler asymmetriska kol.
Således är det enklaste sättet att bestämma mängden optiskt aktiva och inaktiva isomerer av en molekyl som har flera olika asymmetriska kol är genom de matematiska uttryck som visas nedan som föreslogs av Van’t Hoff och Le Bel:
Sluta inte nu... Det finns mer efter reklam;)
Där "n" är mängden olika asymmetriska kol i molekylen. Till exempel, när det gäller aspartam, är det två asymmetriska kol, så vi har:
- Optiskt aktiva isomerer: 2Nej = 22 = 4;
- Optiskt inaktiva isomerer: 2Nej = 22 = 2.
2 2
Det gav exakt det belopp som vi nämnde tidigare.
Intressant är att en av enantiomererna av aspartam har denna söta smak som används i konstgjorda sötningsmedel, men en av dess optiska isomerer har en bitter smak.
Titta nu på ett annat exempel, fruktosmolekylen:
OH O H OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ Ç ─ Ç ─ Ç ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H
Fruktos har tre asymmetriska kolatomer, därför vi har 8 optiskt aktiva isomerer och 4 optiskt inaktiva isomerer, vilka är 4 racemiska blandningar.
- Optiskt aktiva isomerer: 2Nej = 23 = 8;
- Optiskt inaktiva isomerer: 2Nej = 23 = 4.
2 2
Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi
Vill du hänvisa till texten i en skola eller ett akademiskt arbete? Se:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomerer i molekyler med olika asymmetriska kol"; Brasilien skola. Tillgänglig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm. Åtkomst den 28 juni 2021.
