Mild oxidation i alkener

DE mild oxidation i alkener är en organisk reaktion som utförs när en given alken placeras i ett medium bildat av en bas med vatten och kaliumpermanganatsalt (KMnO₄), salt som vanligtvis kallas Bayer-reagens.

Den bildade produkten kallas alkohol vicinal, det vill säga alkoholer som har två hydroxylgrupper (OH^-) placerade på angränsande kol, som i följande allmänna formel:

NOTERA: R kan vara en radikal eller väteatomer.

Bayer-reagens

När Bayers reagens (KMnO₄blandas med vatten i närvaro av oorganisk bas (OH^-) reagerar den och bildar kaliumoxid (K₂O), mangandioxid (MnO₂) och framväxande oxygener (fritt syre, representerat av [O]). Se den balanserade ekvationen i processen.

Dessa framväxande oxygener bildade från Bayers reagens är ansvariga för den milda oxidationsreaktionen i alkener (som vi kommer att se i följande punkter).

Mekanismer i en mild oxidationsreaktion i alkener

• 1: a mekanismen: bildning av framväxande oxygener från Bayers reagens;

• 2: a mekanismen: Attack av framväxande oxygener till dubbelbindningen i alkenen, vilket orsakar störning av pi-bindning och därmed bildande av en fri valens i vart och ett av de kol som är involverade i pi länk.

• 3: e mekanismen: Växande oxygener förenas med hydronium (H⁺bildas från självjoniseringen av vatten, vilket ger upphov till hydroxylgrupper (OH^-).

• 4: e mekanismen: Anslutning av hydroxylerna bildade i var och en av de fria valenserna på kolerna där pi-bindningen var, med ursprung i en vicinal dialkohol.

Sluta inte nu... Det finns mer efter reklam;)

Exempel på milda oxidationsreaktioner i alkener

→ Mild oxidationsreaktion på but-2-en

Strukturformel för but-2-en

Inledningsvis bryts dubbelbindningen mellan kolerna 2 och 3 i alkenen genom angrepp av framväxande oxygener, vilket skapar en fri valens (vertikalt spår) på kol 2 och 3.

Bryta pi-bindningen mellan kol 2 och 3 i but-2-en

Därefter förenas det framväxande syret med ett hydronium (H.⁺från jonisering av vatten och bildar hydroxylgrupper (OH^-), som binder till de fria valenserna av kol 2 och 3, vilket resulterar i en vicinal dialkohol.

Vicinalalkohol bildad av but-2-en

→ Mild oxidationsreaktion på 2-metyl-propen

Strukturformel av 2-metyl-propen

Inledningsvis bryts dubbelbindningen mellan kolerna 1 och 2 av alkenen genom attacken av framväxande oxygener, vilket skapar en fri valens (vertikal spårning) på kol 1 och 2.

Bryta pi-bindningen mellan kol 1 och 2 i 2-metyl-propen

Därefter förenas det framväxande syret med ett hydronium (H.⁺från jonisering av vatten och bildar hydroxylgrupper (OH^-), som binder till de fria valenserna av kol 1 och 2, vilket resulterar i en vicinal dialkohol.

Vicinalalkohol bildad av 2-metyl-propen

Av mig Diogo Lopes Dias

Vill du hänvisa till texten i ett skola eller akademiskt arbete? Se:

DAGAR, Diogo Lopes. "Mild oxidation i alkener"; Brasilien skola. Tillgänglig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm. Åtkomst den 28 juni 2021.