Den organiska gruppen alkoholer är välkänd inom organisk kemi, kännetecknad av närvaron av en hydroxyl (OH) bunden till ett mättat kol. Det finns alkoholer som är omättade, som but-3-en-1-ol nedan:
H2C ═ CH ─ CH2 CH2 ─ åh
Men vissa föreningar har hydroxyl direkt bunden till ett kol med en dubbelbindning. Denna typ av förening är inte en alkohol utan tillhör den organiska funktion som kallas: enol.
Enoler kännetecknas därför av följande funktionella grupp:
│
─ C ═ CH ─ åh
Nomenklaturen för enoler görs enligt följande schema:
Tänk till exempel på följande enklare enol:
H2C CH ─ åh
Prefix: har två kol: et
Infix: dubbelbindning: sv → eten
Suffix: enol: Hej
När det gäller etanol var det inte nödvändigt att numrera platsen för den funktionella gruppen eller omättnad eftersom det inte fanns någon annan möjlighet. Men i nedanstående fall är det nödvändigt:
H3C - CH═CH OH: prop-1-en-1-ol
H3C - C═CH2: prop-1-en-2-ol
│
åh
H3C - CH═C CH2 CH3: pent-2-en-3-ol
│
åh
H3C - C═CH CH3: men-2-en-2-ol
│
åh
Enoler är mycket instabila föreningar, eftersom de kan gå igenom en typ av dynamisk isomerism som kallas tautomery, där isomererna samexisterar i dynamisk jämvikt i samma flytande fas.
Syret i enol är mycket elektronegativt, vilket lockar elektronerna från dubbelbindningen av kol, vilket är en svag bindning som är lätt att förskjuta och bildar en aldehyd eller en keton.
Till exempel, i en ättiksyraaldehydlösning (etanol), omvandlas en liten del till etanol, som i sin tur regenererar tillbaka till aldehyd. Således finns det en kemisk balans mellan dessa föreningar som har samma molekylformel C2H4O:
Etanal etanol
åh
║ │
H3Ç - Ç - H ↔ H2Ç ═ C - H
enolaldehyd
En annan enol, prop-1-en-2-ol, kan gå in i dynamisk jämvikt med en keton, propanon:
Propanon Prop-1-en-2-ol
OH OH
║ │ │
H3C - C - C - H ↔ H2Ç ═ C - CH2
enolketon
Läs texten för mer information: Dynamisk konstitutionell isomery eller tautomery.
Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi
Källa: Brazil School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm