ТХЕ оптичка изомерија јавља се када два или више једињења имају исту молекулску формулу, али се разликују оптичком активношћу, односно одступањем равни поларизоване светлости.
Једна од карактеристика неопходних за оптичку активност је да је молекул асиметричан, а један од начина да се то потврди је посматрање да ли има бар један атом асиметрични или хирални угљеник.
Укратко, атом угљеника је асиметричан ако се сви његови лиганди разликују једни од других. У цикличним једињењима, узимамо у обзир лиганде изван прстена и лиганде у смеру казаљке на сату и супротно од казаљке на сату у прстену.
Размотримо, на пример, случај млечне киселине приказан у наставку:
ох
│
Х.3Ц ─ Ц * ─ ЦООХ
│
Х.
Имајте на уму да се четири лиганда (4 сложене структуре, а не само 4 атома која су одмах везана за атом Ц *) међусобно разликују. Према томе, овај молекул има асиметрични или хирални угљеник.
Као резултат, ово једињење има два оптички активна изомера, који су међусобна зрцална слика и не могу се надградити:
ох │ ХО
│ │ │
Х.3Ц ─ Ц * ─ ЦООХ │ ХООЦ ─ Ц * ─ ЦХ3
│ │ │
Х. │ Х.
огледало
Ови изомери су позвани енантиомери, у енантиморфи (са грчког енантиоес, насупрот; морпхо, облик) или од оптички антиподи. Разликују се јер када поларизована светлост пролази кроз ова једињења, једно од њих помера раван ове светлости удесно (у смеру казаљке на сату) и затим се назива дешњак (симболизује се д или знаком +), док други енантиомер помера раван поларизоване светлости улево и назива се левогиро (ℓ или -).
Угао под којим одступају од равни поларизоване светлости је исти, али са супротним предзнацима.
Поред ова два оптички активна изомера, молекули са само једним асиметричним угљеником имају и оптички неактиван изомер, односно онај који не помера раван поларизоване светлости. Овај изомер се зове рацемична смеша, који се састоји од мешавине тачно 50% десног изомера и 50% левог изомера. Пошто су одступања која свако од њих изазива исте вредности, али у супротним смеровима, једно на крају поништава ефекат другог и резултат је да је рацемска смеша оптички неактиван спољашњом компензацијом.
Укратко, за молекуле са асиметричним атомом угљеника увек ћемо имати:
- 2 оптички активна изомера (декстрогиро и левогиро);
- 1 оптички неактиван изомер (рацемична смеша).
* Аутор слике: ЛХцхеМ
Јеннифер Фогаца
Дипломирао хемију
Извор: Бразил Сцхоол - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm