Текст Реакције сабирања показао је да се ове врсте органских реакција називају на овај начин јер се реактант додаје органском молекулу прекидањем веза између угљеника. У овом тексту приказан је случај алкена, овде ћемо већ размотрити како се то дешава код алкина, или односно са оним угљоводоницима (насталим само од атома угљеника и водоника) који имају везу троструко.
Рањива тачка алкина је управо трострука веза, где се везе типа пи (π) могу прекинути (додавање делимично) или два пута (укупан додатак) и стварају нова једињења са двоструким (алкени) или једноструким везама (алкани).
Погледајмо случајеве реакција адиције у алкинима:
1. Додавање водоника или хидрогенирање:
У овом случају, молекул Х.2 се додаје алкину помоћу катализатора, који је обично никл у праху (Ни), платина (Пт) или паладијум (Пд). Због потребе коришћења катализатора, назива се и ова реакција каталитичка хидрогенација и јавља се у фазама: у првој фази добијате алкен, а у другој фази која је спорија добијате алкан.
Ако је катализатор јак, као што су никл и платина, реакција директно производи алкан. Паладијум помешан са БаСО
4 слаб је катализатор и производи алкен. Такође је могуће користити делимични инхибитор катализатора да би се дошло само до алкена. Ова реакција се такође одвија под високим притисцима и температурама.Даље, додајемо водоник етану, производећи етилен, а затим етан:
2. Додавање халогена или халогенирања:
Пи веза алкина се прекида и молекулу се додају два атома халогена (елементи из породице 17А Периодног система, од којих су најчешће коришћени: Цл2 и Бр2), формирајући вицинални дихалид, што значи да су два атома халогена везана за суседне атоме угљеника. Реакција се може наставити, прекидајући другу пи везу и додајући још два атома халогена у молекул.
У доњем примеру имамо ову врсту додатка миту:
КлЦл ЦлКл
││ ││
Х ─Ц ≡ Ц ЦХ3 + Кл2 → Х ─ Ц. ═ Ц ЦХ3 + Кл2 → Х ─ Ц. ─ Ц ЦХ3
││
КлКл
АЛЦИНО ДИ-ХАЛЕТТЕ ТЕТРАХАЛЕТЕ
3. Додавање водоник-халогенида (халогенхидриди или хидрохалогенирање):
Овде се алкин додаје водоник-халогенид, а такође се може десити делимично и потпуно додавање. Важан аспект ове врсте реакције је да она следи Владавина Марковникова, то јест, водоник се везује за више хидрогенизованог угљеника (са више везаних атома водоника), а халоген за мање хидрогенизовани угљеник.
У укупној хидрохалогенизацији настаје гемички дихалид, односно једињење које има два атома халогена везана за исти угљеник.
Гледати:
Х.Бр Х.бр
││ ││
Х ─Ц ≡ Ц ЦХ3 + ХБр → Х ─ Ц. ═ Ц ЦХ3 + ХБр → Х ─ Ц. ─ Ц ЦХ3
││
Х.бр
АЛЦИНО ХАЛИД ГЕМИЧКИ ДИ-ХАЛОГИД
Важан пример ове врсте реакције је она која се јавља када се хлороводоник дода етину, формирајући хлороетен или винил монохлорид, који је мономер који формира поливинилхлоридни полимер, познатији по својој скраћеници ПВЦ.
Х.ЦлХКл
││ ││
Х ─Ц ≡ Ц ─ Х + ХЦл → Х ─ Ц. ═ Ц ─ Х + ХЦл → Х ─ Ц. ─ Ц ─ Х.
││
Х.Кл
ЕТИНО ХЛОРОЕТЕН 1,1-ДИКЛОРОЕТАН
(ПВЦ мономер)
ПВЦ је супстанца која се широко користи у индустрији за производњу различитих производа, као што су сандале, бочице за лекове, медицинска средства, пластичне панталоне за бебе, торбе, пресвлаке од жице, играчке, пресвлаке намештаја, пресвлаке аутомобила, кабанице, пластичне ципеле, винил плоче, подови, фолије за паковање, цеви које се користе у водоводним цевима и канализација итд.
4. Додавање воде (хидратација):
У овој реакцији вода реагује са алкином, у почетку формирајући енол, који се подвргава молекуларном преуређивању и претвара у алдехид (у случају алкина мањих од ацетилена). Енол и алдехид остају у динамичкој равнотежи са превладавањем алдехида. Ово је случај Динамичка конституциконална изомерија или таутомерија.
Пример:
У случају алкина већих од ацетилена, следи се правило Марковникова и енол даје кетон:
Јеннифер Фогаца
Дипломирао хемију
Извор: Бразил Сцхоол - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcinos.htm
