Реакције халогенирања су врста органске супституционе реакције, односно оне у којима а атом или групе атома замењују се атомима или групама атома другог молекула органска.
Генерално, ова врста реакције се одвија са алканима и ароматичним угљоводоницима (бензен и његови деривати).
Халогенација се назива тако јер се јавља са једноставним супстанцама халогена: Ф.2, Цл2, бр2 Хеј!2. Међутим, најчешћи међу њима су хлорисање (Цл2) и бромирање (Бр2), јер је флуор врло реактиван, а његове реакције су експлозивне и тешко се контролишу, чак и уништавајући органске материје:
ЦХ4 (г) + 2 Ф.2 (г) → Ц.(с) + 4ХФ(г)
Реакције са јодом су изузетно споре.
Испод су главне врсте халогенизације и неки примери:
1. Халогенизација алканима: Пошто су алкани слабо реактивни, њихове реакције халогенирања одвијају се само у присуству сунчеве светлости (λ), ултраљубичастог светла или јаког загревања. Ова врста реакције се врши да би се добио алкил халогенид.
Пример: монохлорисање метана:
У овом случају то се десило из атома водоника метана (ЦХ
4) бити замењен атомом хлора, дајући монохлорометан. Ако је било превише хлора, ова реакција би могла да се настави, замењујући све водонике у метану.1.1. Халогенирање у алканима са више од 3 угљеника: Ако алкан који треба да реагује има најмање 3 атома угљеника, на крају ћемо добити смешу различитих супституисаних једињења. Погледајте пример испод монохлорисања метилбутана:
Количина сваког једињења биће пропорционална следећем редоследу лакоће са ослобађањем водоника у молекул:
Тако ће у горњем случају највећа количина бити 2-метил-2-хлоробутан, а најмања 2-метил-1-хлоробутан.
2. Халогенирање бензена: Бензен нормално не реагује са хлором или бромом. Међутим, ако се Луисова киселина користи као катализатор (обично се користи ФеЦл3, ФеБр3 или АлЦл3, сви у безводном облику), бензен лако реагује у реакцији халогенирања.
Хлорид и железов бромид могу се добити додавањем гвожђа смеши и на тај начин он реагује са халогеном и производи Луисову киселину:
2 Фе + 3 Бр2 → 2 феб3
Погледајте пример халогенирања бензена и његов механизам:
3. Халогенизација деривата бензена:У овим случајевима супституција се води супституентом или функционалном групом која је везана за ароматично језгро. Да бисте видели како се то догађа, прочитајте текстове „Управљајући радикали у бензенском прстену" и "Електронски ефекти мета и орто-директорских радикала”.
Јеннифер Фогаца
Дипломирао хемију
Извор: Бразил Сцхоол - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm
