У тексту Изомери у молекулима са различитим асиметричним угљеницима приказане су две формуле које су предложили Ван'т Хофф и Ле Бел које помажу у одређивању количине оптичких изомера када молекул има два или више различитих асиметричних угљеника.
Али када молекул има неколико једнаких асиметричних угљеника, није могуће користити ове формуле. Утврђујемо да ли је молекул такав ако има два или више угљеника чији се лиганди разликују једни од других, али потпуно исти као и лиганди другог угљеника.
На пример, винска киселина је супстанца која настаје током процеса ферментације сока од грожђа у сврху производње вина. Ваш молекул има два једнака асиметрична угљеника, оба који имају следеће лиганде:
│
ХООЦ─, Х─ХО─ и Х─Ц─ОХ
│
ЦООХ
У доњим пројекцијама имамо две могућности: у првој су ОХ лиганди на супротним странама (и Х лиганди такође); у другој, ови лиганди су на истој страни и у свакој од могућности имамо одговарајуће огледалне слике:
С обзиром да су два асиметрична угљеника једнака, угао α одступања од равни поларизоване светлости биће исти. Дакле, у првом случају имамо то, јер је конформација атома угљеника различита, човек ће померити светлосну раван поларизован надесно (десно) под углом + α, а други ће померати раван поларизоване светлости улево (леворотатор) на угао –α. То значи да
једно ће поништити ефекат другог и супстанца ће бити оптички неактивна унутрашњом компензацијом, називајући се сложеним месо.У другој горе приказаној могућности, оба угљеника имају исту конформацију, па два случаја оптички активна једињења:
1.) два асиметрична угљеника померају раван поларизоване светлости удесно (десно окретно): + 2α;
2.) два асиметрична угљеника померају раван поларизоване светлости улево (леворотатор): -2α.
Винска киселина такође може да формира а рацемична смеша који има 50% правомоћног изомера и 50% леворотационог изомера. Један изомер ће поништити одступање равни поларизоване светлости другог, па се ова смеша сматра оптички неактиван спољашњом компензацијом.
Тиме долазимо до закључка да молекул који има два једнака асиметрична атома угљеника има два оптички изомера. активни (декстрогир и левогир) и два оптички неактивна изомера (мезо једињење и рацемска смеша), као што је приказано у резимеу доле:
Ови различити изомери имају исту молекулску формулу, међутим, њихова својства се разликују, видети:
Јеннифер Фогаца
Дипломирао хемију
Извор: Бразил Сцхоол - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm