1874. холандски хемичар Јацобус Хенрикуе ван'т Хофф (1852-1911) и француски хемичар Јосепх Ацхилле ле Бел (1847-1930), кроз математичке теорије, независно сугерисали постојање угљеника асиметрична.
У то време, жестоко их је критиковао, нарочито не Хофф, познати немачки хемичар Адолпх Вилхелм Колбе (1818-1884). Међутим, Колбе је погрешио, данас знамо да постоји асиметрични угљеник, толико да је 1901. године Ван'т Хофф био први хемичар који је добио Нобелову награду.
ван'т Хофф (лево) и Колбе (десно)
Један од неопходних услова да би молекул имао оптичку активност је да буде асиметричан. Такође, један од начина да се провери да ли је асиметричан је детаљно проучавање његове структуре како би се утврдило да ли има бар један асиметрични угљеник.
Шта је асиметрични молекул и асиметрични угљеник?
Нешто симетрично је нешто што има бар једну раван симетрије. На пример, ако преполовимо тениски рекет на пола, два добијена дела биће потпуно иста. Даље, ако их поставимо испред равног огледала, они ће створити идентичну слику.
Назване су структуре које не подржавају раван симетрије асиметрична. Пример је наша рука, јер ако је поставимо испред огледала, она ће створити другачију слику о себи. Ако ставимо десну руку, слика ће бити лева и обрнуто. Друга важна ствар је да се они не преклапају.
Не заустављај се сада... После оглашавања има још;)
Због тога се назива и асиметрични угљеник хирални угљеник, одакле потиче ова реч кхеир што на грчком значи руку.
Пример асиметричног молекула је талидомид чија је структура приказана у наставку:
Тачка смештена звездицом (*) одговара асиметричном угљенику, као и она има четири ковалентне везе које су направљене са различитим атомима или групама атома.
Испод је угљеник са четири различита лиганда испред огледала. Имајте на уму да слика не може бити постављена преко оригиналне структуре:
Два горе добијена молекула су оптички изомери или енантиомери.
Враћајући се на случај талидомида, због чињенице да има асиметрични угљеник, резултат је да молекул почиње да има слику која се не може наслагати, што одговара другој супстанци. Тако имамо два изомера талидомида са изузетно различитим својствима.
Један од ових (Р) изомера има седативна својства. Због тога је крајем 1950-их почео да се користи као средство за смирење и као помоћ у сну трудницама. Ово је покренуло трагедију, јер су његови (С) енантиомери такође помешани са леком. Овај изомер је пак тератоген и довео је до тога да су многе труднице рађале бебе са атрофираним рукама, ногама, рукама и ногама.
Јеннифер Фогаца
Дипломирао хемију
Да ли бисте желели да се на овај текст упутите у школи или академском раду? Погледајте:
ФОГАЊА, Јеннифер Роцха Варгас. „Асиметрични или хирални угљеник“; Бразил Сцхоол. Може се наћи у: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Приступљено 27. јуна 2021.
