Диелс-Алдер реакције. Особине Диелс-Алдер реакција

Као и циклани, алкени, алкини, између осталих и алкадиенес такође трпе позиве реакције сабирања. У тексту о реакције у диени, открићете да реакције додавања зависе од врсте диена на којем се ради. Дијени се могу широко класификовати у:

• згуснуто или нагомилано (нема никакве везе између два дубла);

Пример: Х.₂Ц = ЦХ-ЦХ₃

• коњуговани или наизменично (само једнострука веза између два дубла);

Пример: Х.₂Ц = ЦХ - ЦХ = ЦХ₂

• изолован (најмање две појединачне везе између два дубла).

Пример: Х.₂Ц = ЦХ-ЦХ₂—ЦХ₂—ЦХ = ЦХ₂

Диелс-Алдер-ова реакција су 1928. године развила два немачка хемичара, Отто Паул Херманн Диелс и Курт Алдер. Ово је врло важна реакција у оквиру органске хемије, јер омогућава:

• идентификовати диене угљоводонике;

• добити засићене цикличне угљоводонике (пожељно циклохексани).

Ова органска реакција се јавља само у алкадијени или коњуговани или наизменични диени и зове се додатак 1.4. Једињење у којем на једноставнији начин можемо посматрати додатак 1,4 је бут-1,3-диен, приказано доле:

Х.₂Ц = ЦХ - ЦХ = ЦХ₂

БЕЛЕШКА: У овом једињењу имамо појаву резонантна појава, у којем се електрони из две везе пи крећу кроз ланац. Пар пи електрони почиње да заузима централни регион ланца (између угљеника 2 и 3), док су електрони из друге пи везе пребачени у један од крајњих угљеника. Дакле, имамо места везивања за угљенике 1 и 4 и двоструко између угљеника 2 и 3.

Резонанција у структури бут-2,3-диена

Не заустављај се сада... После оглашавања има још;)

У Диелс-Алдер реакција, један од реагенаса је коњуговани диени, док је други органско једињење које може да представља позив двоструко између атома угљеника. Испод је пример а Диелс-Алдер реакција између бут-2,3-диена и пропена:

Једначина Диелс-Алдер-ове реакције бут-2,3-диена са пропеном

Анализирајући горњу једначину, можемо видети да угљеници 1 и 4 (оба у плавом) бут-2,3-диенске везе респективно на угљенике 1 и 2 (оба црвена) пропена, што доводи до разгранатог циклуса, 4-метил-циклохексен. Ово је због резонанције у молекулу бут-2,3-диена, који помера пи везу између угљеника 2 и 3, и прекида везе пи између угљеника 1 и 2 пропена.

ОБС.²: Важно је нагласити да ће, без обзира на једињење које реагује са коњугованим алкадиеном, доћи до прекида у пи-вези само између атома угљеника у ланцу. Ако структура има пи везе између атома који нису угљеник, оне се неће прекинути. Испод је пример структуре која може да реагује са алкадиене у а Диелс-Алдер реакција, што резултира прекидом пи везе између угљеника (у плавом) двоструке везе.

Структурна формула анхидрида малеинске киселине

Ја сам, Диого Лопес Диас

Да ли бисте желели да се на овај текст упутите у школи или академском раду? Погледајте:

ДАНИ, Диого Лопес. „Диелс-Алдер реакције“; Бразил Сцхоол. Може се наћи у: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm. Приступљено 28. јуна 2021.