Водећи радикали у бензенском прстену. водећи радикали

Ако ароматични прстен већ има атом или групу атома (Г) везаних за бензенски прстен, даље супституције под утицајем тога, тј. кажемо да је ова група „водиља“ супституције водоника прстен.

бензенски прстен

Ова оријентација може бити циљ или орто-то-леадер. Ове две врсте раде на следећи начин:

• Мета-режисер радикал: Положај супституције је у мета положају, који представља положаје 3 и 5 у односу на супституент који води. Главне групе које су мета-вође обично имају двоструке, троструке или дативне везе. Ти радикали, који се називају и деактиватори, су:

радикали мета-лидера

Ове групе отежавају реакцију и воде улаз друге групе на циљ. Узмимо за пример монохлорисање нитробензена:

Мета оријентисана реакција хлорисања нитробензена

Имајте на уму да се супституција Х дешава у мета, јер –НО2 група мета-усмерава.

• Орто-то-дирецторс: У овом случају формирају се два производа: један у ортоа, а други у параграфу, односно положаји 2, 4 и 6 у односу на радикал. Главне групе које су орто-то-вође такође се називају активаторима и наведене су у наставку:

Не заустављај се сада... После оглашавања има још;)

Радикали орто-то-лидери

Ове групе олакшавају реакцију и усмеравају улазак друге групе у орто и пара позиције. Једини изузетак су халогени који, иако су орто и пара оријентисани, отежавају улазак другог супституента у ароматични прстен.

Погледајте ово у примеру хлорисања толуена (метил-бензена) испод:

Реакција хлорисања толуена са орто-пара оријентацијом

Имајте на уму да се уз присуство ЦХ3 алкил радикала супституције јављају на орто и пара позицијама, јер је радикал орто-усмеравајући.

Ако случајно бензенски прстен већ има обе врсте радикала, шта превладаће то ће бити радикал орто-режисер, који ће водити следећу замену.


Јеннифер Фогаца
Дипломирао хемију
Бразилски школски тим

Да ли бисте желели да се на овај текст упутите у школи или у академском раду? Погледајте:

ФОГАЊА, Јеннифер Роцха Варгас. „Водећи радикали у бензенском прстену“; Бразил Сцхоол. Може се наћи у: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm. Приступљено 28. јуна 2021.

Синтеза урее. Како је синтеза урее?

Синтеза урее. Како је синтеза урее?

Синтеза урее представљала је прекретницу у историји органске хемије, јер се раније веровало да ор...

read more
Силикон. Конституција и примена силиконских полимера

Силикон. Конституција и примена силиконских полимера

Кад чујемо реч „силикон“, одмах помислимо на имплантате дојке који су постављени пластичном хиру...

read more
Хемијски састав пропанона (ацетона). Пропанон (ацетон)

Хемијски састав пропанона (ацетона). Пропанон (ацетон)

ТХЕ пропанон је комерцијално најкоришћенији кетон и познатији је као ацетон, која се широко корис...

read more