Molekula z asimetričnim ogljikom in optičnimi izomeri

THE optična izomerija pojavi se, kadar imata dve ali več spojin enako molekulsko formulo, vendar se razlikujeta po optični aktivnosti, torej po odstopanju polarizirane svetlobne ravnine.

Ena od značilnosti, ki je potrebna za optično aktivnost, je, da je molekula asimetrična, in en način za potrditev tega je opazovanje, ali ima vsaj en atom asimetrični ali kiralni ogljik.

Na kratko, ogljikov atom je asimetričen, če ima vse ligande med seboj drugačne. Pri cikličnih spojinah upoštevamo ligande zunaj obroča ter ligande v smeri urinega kazalca in v nasprotni smeri urnega kazalca v obroču.

Poglejmo na primer primer mlečne kisline, prikazan spodaj:

oh
│
H₃Ç ─ C * ─ COOH
│
H

Upoštevajte, da se štirje ligandi (4 kompleksne strukture in ne le 4 atomi, ki so takoj pritrjeni na atom C *) med seboj razlikujejo. Zato ima ta molekula asimetrični ali kiralni ogljik.

Posledično ima ta spojina dva optično aktivna izomera, ki so medsebojna zrcalna slika in jih ni mogoče prestaviti:

oh │ HO
│ │ │
H₃Ç ─ C * ─ COOH │ HOOC ─ C * ─ CH₃
│ │ │
H │ H
ogledalo

Ti izomeri se imenujejo enantiomeri, v enantimorfi (iz grščine enantioes, nasproti; morfo, oblika) ali optični antipodi. Razlikujejo se, ker ko prehaja polarizirana svetloba skozi te spojine, ena izmed njih premakne ravnino te svetlobe v desno (v smeri urnega kazalca) in se nato imenuje desničar (simbolizira d ali znak +), medtem ko drugi enantiomer premakne ravnino polarizirane svetlobe v levo in se imenuje levogyro (ℓ ali -).

Kot, pod katerim odstopajo od ravnine polarizirane svetlobe, je enak, vendar z nasprotnimi znaki.

Poleg teh dveh optično aktivnih izomerov imajo molekule z le enim asimetričnim ogljikom tudi optično neaktiven izomer, torej tistega, ki ne premika ravnine polarizirane svetlobe. Ta izomer se imenuje racemična mešanica, ki je sestavljena iz mešanice natančno 50% desnega izomera in 50% levega izomera. Ker imajo odstopanja, ki jih povzroča vsak od njih, enako vrednost, vendar v nasprotnih smereh, na koncu eden odpravi učinek drugega, rezultat pa je, da je racemna mešanica optično neaktiven z zunanjo kompenzacijo.

Na kratko, za molekule z asimetričnim atomom ogljika bomo vedno imeli:

• 2 optično aktivna izomera (dekstrogiro in levogiro);

• 1 optično neaktiven izomer (racemična zmes).

* Avtor slike: LHcheM

Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije

Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm