Hidratacija alkinov je reakcija dodajanja molekul vode v kislem mediju v prisotnosti katalizatorja HgSO4.
Te reakcije so pomembne, saj je z njimi mogoče pridobiti aldehide in ketone.
Aldehidne spojine so organske spojine, ki imajo karbonilno skupino, vezano na vodik. Ketoni pa imajo karbonilno skupino med dvema ogljikoma, kot kažejo njihove funkcionalne skupine spodaj:
Aldehidi: ketoni:
OO
║║
H ─ Ç ─ C ─ Ç ─C
Če je alkin, ki je podvržen reakciji hidracije, etan, bomo ustvarili aldehidni etanal. Sprva nastane vmesna spojina, ki ima generično ime enol.
Ta enol je zelo nestabilna spojina, ki je zaradi velike elektronegativnosti molekularno preurejena kisik povzroča privlačnost elektronov iz dvojne vezi ogljika, ki je šibka in enostavna vez. premakniti. Na ta način bosta enol in aldehid sobivala v dinamičnem ravnovesju. Ta pojav je primer aldoenolske tavtomerije:
Če pa uporabimo kateri koli drugi alkin s tremi ogljiki ali več, se tvorijo ustrezni ketoni. To je zato, ker ta reakcija sledi Markovnikovo pravilo
, ki pravi, da bo vodik v vodi dodal ogljiku s trojno vezjo, ki ga ima največ vodiki povezani nanjo, medtem ko se OH v vodi veže na trojno vez minus ogljik hidrogenirano.
Propanone je aceton, ki se uporablja za odstranjevanje laka za nohte.
Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije
Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidratacao-alcinos.htm