Izomeri v molekulah z različnimi asimetričnimi ogljiki

Besedilo "Molekula z asimetričnim ogljikom in optičnimi izomeri"Je pokazala, da ima molekula le en asimetrični ali kiralni ogljik (z vsemi ligandi med seboj različni), ima dva optično aktivna izomera in enega optično neaktivnega izomera (zmes racemni).

Zdaj pa razmislimo o primeru, da obstajata dva ali več različnih asimetričnih ogljikov, se pravi, da se med seboj razlikujejo, ker vsaj en njihov ligand ni enak. Na primer, razmislite o formuli aspartama, ki je 180-krat slajši od saharoze (sladkorja) in se zato uporablja v umetnih sladilih:

Upoštevajte, da ima ta molekula dva kiralna ogljika, ki sta na sliki označena s številkami 1 in 2. Ti ogljiki imajo svoje štiri vezne skupine, ki se med seboj razlikujejo, zato veljajo za asimetrične. Pri primerjavi ogljikovih ligandov 1 z ogljikovimi 2, vidimo, da je edini ponavljajoči se ligand H (vodik), ki je torej različen asimetričen ogljik.

Ta molekula in vsi tisti, ki imajo dva asimetrična ogljika, bodo vedno imeli: 4 optično aktivni izomeri in 2 optično neaktivna izomera (dve racemični zmesi).

To vemo, ker so možne verjetnosti:

Vsi drugi pari izomerov bodo diastereoizomeri (ki med seboj niso zrcalne slike), na primer mešanica desnega ogljika-1 in desnega ogljika-2.

Vendar bi bilo zelo težko, če bi morali še naprej preučevati vse možnosti za vsako molekulo, saj imajo mnogi 3, 4, 5 ali več asimetričnih ogljikov.

Tako najlažje določimo količino optično aktivnih in neaktivnih izomerov molekule, ki jih ima več različnih asimetričnih ogljikov skozi matematične izraze, prikazane spodaj, ki sta jih predlagala Van't Hoff in Le Bel:

Kjer je "n" količina različnih asimetričnih ogljikov v molekuli. Na primer, v primeru aspartama gre za dva asimetrična ogljika, zato imamo:

• Optično aktivni izomeri: 2^št = 2² = 4;
• Optično neaktivni izomeri: 2^št = 2² = 2.
  2 2

Dalo je natanko znesek, ki smo ga že omenili.

Zanimivo je, da ima eden od enantiomerov aspartama ta sladek okus, ki se uporablja v umetnih sladilih, vendar ima eden od njegovih optičnih izomerov grenak okus.

Zdaj pa poglejmo še en primer, molekulo fruktoze:

OH O H OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ Ç ─ Ç ─ Ç ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H

Fruktoza ima tri asimetrične atome ogljika, zato imamo 8 optično aktivnih izomerov in 4 optično neaktivne izomere, ki so 4 racemične zmesi.

• Optično aktivni izomeri: 2^št = 2³ = 8;

• Optično neaktivni izomeri: 2^št = 2³ = 4.
  2 2

Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije

Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm