Oksidacijske reakcije v sekundarnih alkoholih

Pri oksidacijske reakcije s sekundarnimi alkoholi so tiste, pri katerih je interakcija med organsko spojino iz skupine alkoholi, ki mora biti sekundarni, in tako imenovani Bayerjev reagent (KMnO4) v kislem mediju.

Kadarkoli je Bayerjev reagent v kislem mediju (aq/H+), je podvržen reakciji razgradnje, pri čemer nastanejo kalijev oksid, manganov oksid II in nastajajoči kisiki, kot lahko vidimo v naslednji enačbi:

2 kmnO4 (vodni/H+) → 2 MnO + K2O + 5 [O]

V kateri koli oksidacijski reakciji je nastajajočih kisikov, ki izvira iz razgradnje kalijevega permanganata v kislem mediju, napada ogljikove verige ki imajo pi vezi med ogljiki (alkeni, alkini in alkadieni) ali so zaprti (ciklani, aromatski cikleni), pri čemer nastajajo nove kemične spojine.

V primeru oksidacijska reakcija v sekundarnih alkoholih, preden razumemo reakcijski mehanizem, se je treba spomniti koncepta sekundarnega alkohola. je poklican sekundarni alkohol tisti, v katerem je hidroksil (OH) vezan na a sekundarni ogljik (ogljik vezan neposredno na dva druga ogljikova atoma). Oglejte si prikaz sekundarnega alkohola:

Splošna strukturna formula sekundarnega alkohola
Splošna strukturna formula sekundarnega alkohola

V vsaki oksidacijski reakciji v alkoholih nastajajoči kisiki napadejo vodike, ki se nahajajo na ogljiku, ki ima hidroksilno skupino. V primeru oksidacijskih reakcij v sekundarnih alkoholih imajo kisiki samo en atom vodika za napad v vsaki strukturi te vrste alkohola.

Nastajajoči kisik, ki napada sekundarni alkohol
Nastajajoči kisik, ki napada sekundarni alkohol

Ko napade vodik (H), prisoten v hidroksilnem ogljiku (OH), nastajajoči kisik ([O]) tvori nov hidroksil na istem ogljiku. Torej imamo gemino diola v zaporu. Ker je gemino diol (HO – C – OH) nestabilen, se razgradi v molekulo vode.Vendar pa med ogljikom in kisikom, ki ostaneta od enega od hidroksilov, nastane dvojna vez (pi in sigma).

Ne nehaj zdaj... Po reklami je še več ;)

Kemična enačba oksidacije sekundarnega alkohola
Kemična enačba oksidacije sekundarnega alkohola

Produkt, ki nastane pri oksidacijski reakciji sekundarnih alkoholov, je vedno a keton, saj dvojna vez vedno nastane pri sekundarnem ogljiku, kar povzroči karbonil med dvema ogljikoma in tako tvori keton.

Glej zdaj a Primer oksidacijske reakcije v sekundarnih alkoholih.

Primer: Butan-2-ol

O butan-2-ol je sekundarni alkohol, saj je hidroksil vezan na sekundarni ogljikov atom. Torej, na ogljiku, ki ima hidroksil, je samo en vodik. To dejstvo lahko preverimo v spodnji strukturi:

Ko je izpostavljen mediju, ki vsebuje vodo, kislino in KMnO4 (Bayerjev reagent), vaš vodik napade nastajajoči kisik, ki se preoblikuje v nov hidroksil, kar povzroči gemino diol.

Končno pride do razgradnje dveh hidroksil, prisotnih v gemino diolu, tako nastane molekula vode in keton, zaradi potrebe po ustvarjanju vezi med ogljikom in enim od kisikov razpadlih hidroksilov.

lahko predstavljamo celotno reakcijo oksidacije butan-2-ola z naslednjo enačbo:


Jaz, Diogo Lopes Dias

Ali se želite sklicevati na to besedilo v šolskem ali akademskem delu? Poglej:

DNI, Diogo Lopes. "Oksidacijske reakcije v sekundarnih alkoholih"; Brazilska šola. Na voljo v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-oxidacao-alcoois-secundarios.htm. Dostop 27. julija 2021.

Kemija

Parfumi imajo v svoji sestavi etilni alkohol
alkoholi

Hidroksilna funkcionalna skupina, primarni alkoholi, sekundarni alkoholi, terciarni alkoholi, metanol, glicerol, etanol, priprava nitroglicerina, proizvodnja barv, proizvodnja alkoholnih pijač, ocetne kisline, goriva za avtomobili.

Emisija beta (β). Emisija delcev beta

Emisija beta (β). Emisija delcev beta

Odkritje: Kot je navedeno v besedilu "Alfa emisija (α)«, Novozelandski kemik Ernest Rutherford je...

read more
Plazma - drugo stanje snovi. Plazma

Plazma - drugo stanje snovi. Plazma

G V našem vsakdanjem življenju je zelo pogosto videti snovi v tako imenovanih treh stanjih (agreg...

read more
Radioaktivne serije. Radioaktivne serije ali družine

Radioaktivne serije. Radioaktivne serije ali družine

Naravne serije radioaktivnega razpada (ali družina) gre za nabor elementov z nestabilnimi jedri, ...

read more