Oksidacijske reakcije v sekundarnih alkoholih

Pri oksidacijske reakcije s sekundarnimi alkoholi so tiste, pri katerih je interakcija med organsko spojino iz skupine alkoholi, ki mora biti sekundarni, in tako imenovani Bayerjev reagent (KMnO4) v kislem mediju.

Kadarkoli je Bayerjev reagent v kislem mediju (aq/H+), je podvržen reakciji razgradnje, pri čemer nastanejo kalijev oksid, manganov oksid II in nastajajoči kisiki, kot lahko vidimo v naslednji enačbi:

2 kmnO4 (vodni/H+) → 2 MnO + K2O + 5 [O]

V kateri koli oksidacijski reakciji je nastajajočih kisikov, ki izvira iz razgradnje kalijevega permanganata v kislem mediju, napada ogljikove verige ki imajo pi vezi med ogljiki (alkeni, alkini in alkadieni) ali so zaprti (ciklani, aromatski cikleni), pri čemer nastajajo nove kemične spojine.

V primeru oksidacijska reakcija v sekundarnih alkoholih, preden razumemo reakcijski mehanizem, se je treba spomniti koncepta sekundarnega alkohola. je poklican sekundarni alkohol tisti, v katerem je hidroksil (OH) vezan na a sekundarni ogljik (ogljik vezan neposredno na dva druga ogljikova atoma). Oglejte si prikaz sekundarnega alkohola:

Splošna strukturna formula sekundarnega alkohola
Splošna strukturna formula sekundarnega alkohola

V vsaki oksidacijski reakciji v alkoholih nastajajoči kisiki napadejo vodike, ki se nahajajo na ogljiku, ki ima hidroksilno skupino. V primeru oksidacijskih reakcij v sekundarnih alkoholih imajo kisiki samo en atom vodika za napad v vsaki strukturi te vrste alkohola.

Nastajajoči kisik, ki napada sekundarni alkohol
Nastajajoči kisik, ki napada sekundarni alkohol

Ko napade vodik (H), prisoten v hidroksilnem ogljiku (OH), nastajajoči kisik ([O]) tvori nov hidroksil na istem ogljiku. Torej imamo gemino diola v zaporu. Ker je gemino diol (HO – C – OH) nestabilen, se razgradi v molekulo vode.Vendar pa med ogljikom in kisikom, ki ostaneta od enega od hidroksilov, nastane dvojna vez (pi in sigma).

Kemična enačba oksidacije sekundarnega alkohola
Kemična enačba oksidacije sekundarnega alkohola

Produkt, ki nastane pri oksidacijski reakciji sekundarnih alkoholov, je vedno a keton, saj dvojna vez vedno nastane pri sekundarnem ogljiku, kar povzroči karbonil med dvema ogljikoma in tako tvori keton.

Glej zdaj a Primer oksidacijske reakcije v sekundarnih alkoholih.

Primer: Butan-2-ol

O butan-2-ol je sekundarni alkohol, saj je hidroksil vezan na sekundarni ogljikov atom. Torej, na ogljiku, ki ima hidroksil, je samo en vodik. To dejstvo lahko preverimo v spodnji strukturi:

Ko je izpostavljen mediju, ki vsebuje vodo, kislino in KMnO4 (Bayerjev reagent), vaš vodik napade nastajajoči kisik, ki se preoblikuje v nov hidroksil, kar povzroči gemino diol.

Končno pride do razgradnje dveh hidroksil, prisotnih v gemino diolu, tako nastane molekula vode in keton, zaradi potrebe po ustvarjanju vezi med ogljikom in enim od kisikov razpadlih hidroksilov.

lahko predstavljamo celotno reakcijo oksidacije butan-2-ola z naslednjo enačbo:


Jaz, Diogo Lopes Dias

vir: brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-oxidacao-alcoois-secundarios.htm

Kaj je polimerizacija?

Kaj je polimerizacija?

Polimerizacija je ime kemičnega procesa, pri katerem nastanejo makromolekule (velike molekule), i...

read more
Izvor življenja: znane hipoteze na to temo

Izvor življenja: znane hipoteze na to temo

THE izvor življenja na planetu Zemlja je brez dvoma tema, ki zanima vse človeštvo. Več jih je že ...

read more
Korenine srednješolske funkcije

Korenine srednješolske funkcije

določiti koren vloge je izračunati vrednosti x, ki izpolnjujejo enačbo 2. stopnje ax² + bx + c = ...

read more