V besedilu Izomeri v molekulah z različnimi asimetričnimi ogljiki prikazani sta bili dve formuli, ki sta jih predlagala Van't Hoff in Le Bel, ki pomagata določiti količino optičnih izomerov, kadar ima molekula dva ali več različnih asimetričnih ogljikov.
Toda kadar ima molekula več enakih asimetričnih ogljikov, teh formul ni mogoče uporabiti. Ugotovimo, ali je molekula takšna, če ima dva ali več ogljikov, katerih ligandi se med seboj razlikujejo, vendar popolnoma enaki ligandom drugega ogljika.
Na primer, vinska kislina je snov, ki nastane med fermentacijo grozdnega soka za proizvodnjo vina. Vaša molekula ima dva enaka asimetrična ogljika, oba pa imata naslednje ligande:
│
HOOC─, H─HO─ in H─C─OH
│
COOH
V spodnjih projekcijah imamo dve možnosti: v prvem so OH ligandi na nasprotnih straneh (in H ligandi tudi); v drugem so ti ligandi na isti strani in v vsaki od možnosti imamo ustrezne zrcalne slike:
Ker sta asimetrična ogljika enaka, bo kot odstopanja α od ravnine polarizirane svetlobe enak. Torej, v prvem primeru imamo, da bo ena konformacija atomov ogljika drugačna, da bo premaknil svetlobno ravnino polariziran na desno (desno) pod kotom + α, drugi pa bo premaknil ravnino polarizirane svetlobe na levo (levorotator) na kot –α. To pomeni da
ena bo preklicala učinek druge in snov bo z notranjo kompenzacijo optično neaktivna, ki se imenuje sestavljena mezo.Ne ustavi se zdaj... Po oglaševanju je še več;)
Pri drugi možnosti, prikazani zgoraj, imata oba ogljika enako konformacijo, torej dva primera optično aktivne spojine:
1.) asimetrična ogljika premakneta polarizirano svetlobno ravnino v desno (desno): + 2α;
2.) asimetrična ogljika premakneta polarizirano svetlobno ravnino v levo (levorotator): -2α.
Vinska kislina lahko tvori tudi a racemična mešanica ki ima 50% vrtilnega izomera in 50% levorotacijskega izomera. En izomer bo izničil odstopanje polarizirane svetlobne ravnine drugega, zato se ta zmes šteje za optično neaktiven z zunanjo kompenzacijo.
S tem pridemo do zaključka, da ima molekula dva enaka asimetrična atoma ogljika dva optično izomera. aktivni (dekstrogirus in levogirus) in dva optično neaktivna izomera (mezo spojina in racemična zmes), kot je prikazano v povzetku spodaj:
Ti različni izomeri imajo enako molekulsko formulo, vendar se njihove lastnosti razlikujejo, glej:
Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije
Bi se radi sklicevali na to besedilo v šolskem ali akademskem delu? Poglej:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Molekula z enakimi nesimetričnimi ogljiki"; Brazilska šola. Na voljo v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm. Dostopno 28. junija 2021.
