Intramolekularna dehidracija alkoholov. Reakcija dehidracije

Ob organske reakcije izločanja so tisti, pri katerih se atomi ali skupine atomov molekule odstranijo ali izločijo iz nje, ustvarjanje nove organske spojine, poleg anorganske spojine, ki jo tvori del, ki je bil črtano.

Ena vrsta reakcije izločanja je dehidracija, v kateri je izgubljena molekula voda. Dehidracija alkoholov (spojin, ki imajo OH skupino, povezano z nasičenim ogljikom v odprti verigi) lahko poteka na dva načina: intramolekularno in medmolekularno.

"Intra" pomeni "znotraj", zato do intramolekularne dehidracije alkoholov pride, ko molekula vode izstopi iz "notranjosti" same molekule alkohola. V tem primeru bo nastali organski proizvod alken.

Ta reakcija poteka le v prisotnosti katalizatorja, ki deluje kot sušilo, in največkrat gre za koncentrirano žveplovo kislino (H2SAMO4) in temperatura naj bo okoli 170 ° C.

Primer:

Reakcija promo-1-ol intramolekularne dehidracije

Upoštevajte, da je skupina OH zapustila, vodik pa sosednji ogljik in povzročil vodo. Poleg tega je nastala dvojna vez, ki je povzročila alken.

Objekt za dehidracijo sledi naslednjemu padajočemu vrstnemu redu:

Terciarni alkoholi> Sekundarni alkoholi> Primarni alkoholi

Kaj pa, ko skupina OH pride na sredino ogljikove verige? Atom vodika, iz katerega bo sproščen sosednji atom ogljika in tvori molekulo vode?

Ne ustavi se zdaj... Po oglaševanju je še več;)

Na primer, naslednji je 2-metilpentan-3-ol. Upoštevajte, da je en sosednji atom ogljika terciarni (označen z rdečo), drugi pa sekundarni (označen z modro):

H OH H
│ │ │

H3C─ Ç Ç ─ Ç CH3
│ │ │
H H CH3

Vodik, vezan na terciarni atom ogljika, bo lažje zapustiti, ker je njegov elektronegativni značaj enak δ+1Torej, manj kot bo negativni značaj ogljika, šibkejša bo vez med njimi in lažje bo pretrgala njihovo vez.

V takih primerih nastanejo vse možne spojine, vendar bo prevladovanje podano v vrstnem redu: Terciarni alkoholi> Sekundarni alkoholi> Primarni alkoholi.

Torej imamo:

Reakcija intramolekularne dehidracije 2-metilpentan-3-ola

Ta vrsta reakcije uboga Saytzefovo pravilo, kar pravi, da večja bo težnja vodika, da bo ogljik manj hidrogeniran. To pravilo je ravno nasprotno od Markovnikovo pravilo uporablja za adicijske reakcije.

Če želite dopolniti svoje znanje o tej temi, preberite tudi besedilo "Medmolekularna dehidracija alkoholov”.


Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije

Bi se radi sklicevali na to besedilo v šolskem ali akademskem delu? Poglej:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Intramolekularna dehidracija alkoholov"; Brazilska šola. Na voljo v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm. Dostopno 28. junija 2021.

Grafi sprememb fizikalnega stanja

Grafi sprememb fizikalnega stanja

V tem besedilu bomo videli, kako a grafikon sprememba agregatnega stanja kateremu koli čista snov...

read more
Raziskovanje in pridobivanje nafte. postopek raziskovanja nafte

Raziskovanje in pridobivanje nafte. postopek raziskovanja nafte

Olje najdemo v globokih žepih na kopnem in pod morskim dnom. V bistvu so za raziskovanje potrebni...

read more
Molekule in makromolekule. Koncept molekul in makromolekul

Molekule in makromolekule. Koncept molekul in makromolekul

Ob molekul gre za strukture, ki imajo določeno molsko maso in sorazmerno majhno in natančno števi...

read more