Pa tudi reakcije halogeniranja in nitriranja, predstavljene v besedilih "Reakcije organskega halogeniranja"in"Reakcije organske nitracije”, Sulfonacijske reakcije so organske substitucijske reakcije.
V teh reakcijah se en ali več vodikovih atomov, vezanih na eno od ogljikovih verig ali aromatskih obročev, nadomesti z eno ali več sulfonskimi skupinami (─ SO3H) koncentrirane žveplove kisline (H2SAMO4).
Strukturno formulo žveplove kisline lahko predstavimo na naslednje načine:
Ta vrsta reakcije se običajno pojavi v alkanih in aromatikih.
Pri alkanih ta reakcija poteka vroče in s kislino reagirajo samo tisti z več kot 6 ogljiki ker ima manj ogljika, bo molska masa alkana nizka in bo prišlo do zelo močne oksidacije, ki bo uničila alkan.
Oglejte si nekaj primerov monosulfonacijskih reakcij:
1. primer- Monosulfoniranje v alkanu (heksanu):
H SAMO3H
│ │
H3C CH2 ─ CH─ CH2 CH2 CH3 + HO ─ TAKO3H →H2O + H3C CH2 ─ C * H─ CH2 CH2 CH3 +
Ne ustavi se zdaj... Po oglaševanju je še več;)
SAMO3H TAKO3H
│ │
+ H3C─C * H─CH2 CH2 CH2 CH3 + H2C * ─ CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Nastane mešanica spojin.
2. primer- benzenska monosulfonacija: v tem primeru benzen reagira z vžgano žveplovo kislino, to pomeni, da vsebuje dodan žveplov trioksid (SO3). Če uporabimo čisto žveplovo kislino, pa bo reakcija potekala zelo počasi.
Nato sledi reakcija benzen sulfonacije, ki povzroči nastanek benzen sulfonske kisline. V mehanizmu te reakcije je razvidno, da so vsi koraki v kemičnem ravnovesju in potekajo pri sobni temperaturi:
V primeru drugih aromatov (derivati benzena) obstaja tudi zamenjava enega od atomov vodika, ki je neposredno povezan z benzenskim obročem. Vendar je treba preveriti, katera funkcionalna skupina je že pritrjena na obroč, da določimo mesto naslednje zamenjave. Če želite razumeti, kako se to naredi, preberite besedila "Krmilni radikali v benzenskem obroču"in"Elektronski učinki radikalov meta in orto-to-directors”.
Ena od aplikacij spojin, dobljenih v sulfonacijskih reakcijah, je, da nekatere soli, kot so tiste, ki se uporabljajo v detergentih, izvirajo iz teh sulfonskih kislin. Imajo dolgo verigo, primer pa je str. natrijev dodecilsulfonat:
Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije
Bi se radi sklicevali na to besedilo v šolskem ali akademskem delu? Poglej:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Sulfonacijske reakcije"; Brazilska šola. Na voljo v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm. Dostopno 28. junija 2021.
