Leta 1874 sta nizozemski kemik Jacobus Henrique va't Hoff (1852-1911) in francoski kemik Joseph Achille le Bel (1847-1930) je z matematičnimi teorijami neodvisno predlagal obstoj ogljika asimetrična.
Takrat jih je močno kritiziral, predvsem ne Hoff, slavni nemški kemik Adolph Wilhelm Kolbe (1818-1884). Vendar se je Kolbe motil, danes vemo, da obstaja asimetričen ogljik, tako zelo, da je bil leta 1901 van't Hoff prvi kemik, ki je prejel Nobelovo nagrado.
va not Hoff (levo) in Kolbe (desno)
Eden od nujnih pogojev za optično aktivnost molekule je, da je asimetrična. Eden od načinov, kako preveriti, ali je asimetričen, je natančen študij njegove strukture, da se ugotovi, ali ima vsaj en asimetričen ogljik.
Kaj je asimetrična molekula in asimetrični ogljik?
Nekaj simetričnega je nekaj, kar ima vsaj eno ravnino simetrije. Če denimo teniški lopar prerežemo na polovico, bosta oba dela popolnoma enaka. Poleg tega, če jih postavimo pred ravno ogledalo, bodo ustvarili enako podobo.
Kličejo se strukture, ki ne podpirajo ravnine simetrije
asimetrična. Primer je naša roka, kajti če jo postavimo pred ogledalo, bo ustvarila drugačno podobo samega sebe. Če postavimo desno roko, bo slika leva in obratno. Druga pomembna točka je, da se ne prekrivajo.Ne ustavi se zdaj... Po oglaševanju je še več;)
Zato se imenuje tudi asimetrični ogljik kiralni ogljik, od koder ta beseda izvira khéir kar v grščini pomeni roka.
Primer asimetrične molekule je talidomid, katerega struktura je prikazana spodaj:
Pika, nameščena z zvezdico (*), ustreza asimetričnemu ogljiku ima štiri kovalentne vezi, ki so narejene z različnimi atomi ali skupinami atomov.
Spodaj je ogljik s štirimi različnimi ligandi pred ogledalom. Upoštevajte, da slike ni mogoče namestiti nad prvotno strukturo:
Zgoraj dobljeni molekuli sta optični izomeri ali enantiomeri.
Če se vrnemo na primer talidomida, ker ima asimetrični ogljik, je rezultat, da ima molekula nenadomestljivo sliko, ki ustreza drugi snovi. Tako imamo dva izomera talidomida z izjemno različnimi lastnostmi.
Eden od teh (R) izomerov ima sedativne lastnosti. Zato se je v poznih petdesetih letih prejšnjega stoletja začelo uporabljati kot pomirjevalo in pripomoček za spanje nosečnic. To je sprožilo tragedijo, saj so bili njegovi (S) enantiomeri pomešani tudi z zdravilom. Ta izomer pa je teratogen in je pri mnogih nosečnicah dojenčke dobil z atrofiranimi rokami, nogami, rokami in stopali.
Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije
Bi se radi sklicevali na to besedilo v šolskem ali akademskem delu? Poglej:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Asimetrični ali kiralni ogljik"; Brazilska šola. Na voljo v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Dostop 27. junija 2021.
