Reakcije seštevanja v Dienesu. Primeri seštevanja v Dienesu

Obstajajo tri vrste alkadienov ali dienih, in sicer:

1-kopičeno: Dvojne vezi se nahajajo na istem ogljiku in se pojavljajo zaporedoma:

─C ═ Ç ═ C ─
│ │

2- Izolirano: Dvojne vezi so na različnih ogljikih in so ločene z vsaj dvema zaporednima enojnima vezema:

│
─C ═ C C ─ C ═ C ─
│ │ │ │ │

3- Konjugati: Dvojne vezi se pojavljajo izmenično, ločene z enojno vezjo:

─C ═ C C ═ C ─
 │ │ │ │

Primer pomembnega konjugiranega diena je izopren, ki je osnovna enota terpenske skupine, razreda organskih spojin. zelo pomembno, nekateri primeri izdelkov, ki jih tvorijo izopreni, so guma, beta-karoten (odgovoren za oranžno barvo korenje), vitamin A in olja v sadnih lupinah, semenih, cvetovih, listih, koreninah, zelenjavi in ​​lesu, kot sta limonen in mircen.

Za nakopičeni in izolirani dieni, pojavijo se reakcije dodatka tako kot v primeru alkenov, kaj lahko razumete z branjem besedila Reakcije seštevanja. Edina razlika je v tem, da dieni preidejo na to vrsto dvojne reakcije, ker imajo dve dvojni vezi, medtem ko imajo alkeni le eno dvojno vez.

Vendar pa v primeru konjugirani dieni, adicijska reakcija ima posebnost, saj lahko te spojine resonancirajo, zato lahko dodajanje poteka na dva načina:

1- Dodatek 1.2:

To velja za normalno dodajanje, saj pride do dodajanja na dveh atomih ogljika, ki tvorita enako dvojno vez, to je na ogljikih 1 in 2:

Ne ustavi se zdaj... Po oglaševanju je še več;)

H₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH─ CH ═ CH₂
│ │
HBr

Glejte, da ta vrsta reakcije sledi Pravilo Markovnikova, vodik se veže na bolj hidrogeniran ogljik (z več atomi vodika).

Dodatek 1,2 se obdeluje pri nizkih temperaturah (-60 ° C).

2- Dodatek 1.4:

V tem primeru reakcija poteka pri visokih temperaturah. Pomembno je poudariti, da tako produkt dodatka 1.2 kot dodatek 1.4 vedno nastaneta, vendar temperatura kaže, kateri bo nastal v večji količini.

Sledi primer dodajanja tipa 1.4:

H₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH ═ CH─CH₂
│ │
HBr

Upoštevajte, da se zgodi naslednje, eden od skupnih elektronov v pi vezi vsakega od dvojnih ogljikov se delijo z substituentom, drugi pa tvorijo novo dvojno vez med drugimi ogljiki:

Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije

Bi se radi sklicevali na to besedilo v šolskem ali akademskem delu? Poglej:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reakcije seštevanja v Dienesu"; Brazilska šola. Na voljo v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm. Dostopno 28. junija 2021.