O benzen je najpomembnejši aromatski ogljikovodik za organsko kemijo. Odkril ga je leta 1825 fizik in kemik Michael Faraday (1791-1867) v plinskem razsvetljavi, ki se je takrat uporabljal v Londonu. Leta 1834 je drugemu znanstveniku, kemiku Eilhardtu Mitscherlichu, uspelo ugotoviti, da je njegova molekularna formula sestavljena iz šestih atomov ogljika in šestih atomov vodika. (Ç6H6).
Vendar pa kemiki dolgo niso mogli ugotoviti, kakšna bi bila strukturna formula benzena. Vse predlagane strukture, kot je prikazano spodaj, niso razložile reakcij, ki vključujejo to spojino in njenega kemijskega vedenja.
Odgovor na to zanimivo iskanje je prišel leta 1865, prek nemškega kemika Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829-1896). Znano je, da je Kekulé dobil pomoč pri razvoju benzenske strukture a sanje, v katerih je videl kačo, ki si je grizla lasten rep. Naslednje besedilo je povzeto iz govora, ki ga je imel leta 1890 ob 25-letnici razglasitve formule benzena:
»Sedela sem in pisala učbenik, a delo ni napredovalo; moje misli so bile drugje. Stol sem obrnil k ognju in zadremal. Atomi so mi spet poskakovali pred očmi [Kekulé je že prej sanjal o atomih, ki so mu "poskakovali" pred očmi]. Takrat so se manjše skupine držale skromno v ozadju. Moje mentalno oko, ki so ga izostrile ponavljajoče se istovrstne vizije, je zdaj lahko ločevalo večje strukture več konformacij: dolge vrstice, včasih tesnejše, vse povezane skupaj in med seboj prepletene, kot a kača. Ampak glej! Kaj je bilo to? Ena od kač si je ujela rep in ta oblika se mi je posmehljivo vrtela pred očmi. Zbudil sem se, kot bi ga žarek svetlobe; in potem sem tudi preostanek noči preživel v razvijanju posledic hipoteze. " (BENFEY, 1958, str. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, str. 74)
Ne ustavi se zdaj... Po oglaševanju je še več;)
Seveda Kekuléjeva zasluga za odkritje benzenske formule ni le posledica sanj, saj je bila to le posledica dni, ko je pridno preučeval ideje, ki jih je sam oblikoval o valencah atomov in naravi njihovih Povezave. Sanje so prišle do konca njegove teorije benzena. Zaradi tega je dejal:
"Naučimo se, gospodje, sanjati in potem bomo morda lahko našli resnico... a izogibajmo se objavi, preden sanje preizkusimo v resničnem svetu. "(
Celo Kekulé je predlagal in potrdil tetravalenco ogljika (zmogljivost, ki jo mora ogljik tvoriti štiri vezi).
Tako je bila strukturna formula, ki jo je za benzen predlagal Kekulé, ta, da šest atomov ogljika in šest atomov vodika bi tvorilo šesterokotni obroč (kot kača, ki se grize za svoj rep). V njegovi prvotni hipotezi so bile med ogljiki le preproste vezi. Vendar se je kmalu zatem ta hipoteza izboljšala z dodatkom par struktur v ravnovesju z izmeničnimi dvojnimi vezmi.
Kekulé je tako predvidel idejo o resonanci benzenskega obroča, ki se je pojavila šele leta 1930.
To Kekulejevo odkritje je bilo resnično zelo pomembno in je zaznamovalo zgodovino, saj je skozi njega mogoče sintetizirati več drugih organskih spojin.
[1] BENFEY, Journal of Chemical Education, zv. 35, 1958, str. 21. V: USBERCO, João in SALVADOR, Edgar. Kemija 3: Organska kemija. Zvezek 3. 6. izdaja São Paulo: Editora Saraiva, 2000, str. 74;
[2]
Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije
