Metode za pridobivanje aldehidov in ketonov

Tako aldehidi kot ketoni imajo kot funkcionalno skupino karbonil. Razlika je v položaju tega karbonila. Kot je prikazano spodaj, se v aldehidih zdi, da je karbonil vezan na vodik, to pomeni, da je vedno na koncu. Po drugi strani pa je v ketonih karbonilna skupina med dvema ogljikoma, nikoli ne pride na konec ogljikovih verig:

Aldehidi: ketoni:
OO
║║
H ─ Ç ─ C ─ Ç ─C

Glavne metode pridobivanja spojin, ki spadajo v te skupine, so: hidratacija alkinov, ozonoliza alkenov in oksidacija alkoholov. V primeru ketonov še vedno obstaja posebna metoda, in sicer termična razgradnja organskih kalcijevih soli.

 Oglejte si, kako deluje vsak od teh procesov:

1. Hidratacija alkinov:Dodajanje molekul vode v kislem mediju poteka v prisotnosti katalizatorja HgSO₄.

Sprva nastane vmesna spojina, enol, ki se pretvori v aldehid.

Če je alkin, ki reagira, etin, bomo ustvarili aldehidni etanal. Če pa gre za kateri koli drugi alkin, se bodo po Markovnikovo pravilo, kjer bo vodik v vodi dodal ogljik v trojni vezi, na kateri je vezano največ vodikov:

2. Ozonoliza alkenov: Ozon (O₃) se doda dvojni vezi alkena v reakciji oksidacije v prisotnosti vode in cinka.

Ne ustavi se zdaj... Po oglaševanju je še več;)

Najprej nastane vmesna spojina, ozon, ki hidrolizira v ustrezni aldehid in keton.

Spodaj je ozonoliza 2-metil-prop-1-ene, ki tvori propan-2-on in metanol:

3. Oksidacija alkoholov: Alkoholi se lahko oksidirajo, kadar so izpostavljeni oksidacijskemu sredstvu, kot je vodna raztopina kalijevega dikromata (K₂Cr₂O₇) ali kalijevega permanganata (KMnO₄) v kislem mediju.

Če je alkohol primarni, delna oksidacija tvori aldehid. Če pa gre za popolno oksidacijo, se bo aldehid spremenil v karboksilno kislino. Če se želimo ustaviti pri aldehidu, le izvedite ta postopek pri temperaturi, višji od vrelišča aldehida, ki bo nastal. Na ta način izhlapi in se destilira skozi določen aparat.

Če je alkohol sekundarni, je produkt njegove oksidacije keton.

Primer:

Terciarni alkoholi niso podvrženi oksidaciji.

4. Posebna metoda za pridobivanje ketonov: Ogrevanje kalcijevih soli karboksilne kisline. Te soli se razgradijo, pri čemer poleg ketona izvirajo tudi kalcijev karbonat:

Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije

Bi se radi sklicevali na to besedilo v šolskem ali akademskem delu? Poglej:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Metode za pridobivanje aldehidov in ketonov"; Brazilska šola. Na voljo v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm. Dostopno 28. junija 2021.