V besedilu "geometrijski izomer oz cis-trans”Je bilo prikazano, kako geometrijska prostorska izomerija oz cis-trans. Na kratko, izomer cis ustreza spojinam, katerih enakovredni ligandi na vsakem atomu ogljika so v isti ravnini; že v izomeru trans, so na nasprotnih straneh.
To je razvidno iz izvora teh izrazov, ki prihaja iz latinščine, kjer cis pomeni "zraven" in trans "čez".
Ta nomenklatura je zelo uporabna, če imata dva ogljika le dva različna liganda. Vendar pa so ti izrazi lahko dvoumni, če se nanašajo na alkene, katerih ogljikovi atomi z dvojno vezjo imajo v kompletu več kot dva različna liganda.
Na primer, upoštevajte spodnjo spojino:
Upoštevajte, da na ogljiku x najnižje ligand atomskega števila je CH3in na ogljiku y je H. Če pa bi rekli, da je ta spojina izomer cis, se lahko pojavi naslednje vprašanje: kakšen je cis če so povezovalne skupine enake (CH3) sta na nasprotnih straneh?
Ne ustavi se zdaj... Po oglaševanju je še več;)
Zato je, da bi se izognili tej dvoumnosti, v teh primerih pravilneje uporabljati nomenklaturo E-Z, kjer črka E izhaja iz nemške besede
entgegen, kar pomeni »nasprotja« in Z izhaja iz nemške besede zusammen, kar pomeni "skupaj". Ta nomenklatura upošteva naslednje pravilo:
Z uporabo tega prednostnega pravila za 2-klorobu-2-en imamo to v ogljiku x ligand z najvišjim atomskim številom je Cl in na ogljiku y je CH3. Tako imamo naslednje izomere:
V prvem primeru so ligandi z najvišjimi atomskimi števili na isti strani ravnine (Z), v drugem pa na nasprotnih straneh (E).
To se zgodi tudi pri cikličnih spojinah. Pomembno je vedeti, da ni pravilno povezovati izrazov cis in Z ter trans in E, saj gre za različna poimenovalna sistema.
Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije
Bi se radi sklicevali na to besedilo v šolskem ali akademskem delu? Poglej:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Izomery E-Z namesto cis-trans"; Brazilska šola. Na voljo v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-e-z-no-lugar-cis-trans.htm. Dostop 27. junija 2021.
