Реакции присоединения в алкинах. Примеры реакций присоединения

Текст Аддитивные реакции показали, что эти типы органических реакций названы так, потому что реагент добавляется к органической молекуле, разрывая связи между атомами углерода. В этом тексте был показан случай алкенов, здесь мы уже рассмотрим, как это происходит с алкинами, или то есть с теми углеводородами (образованными только атомами углерода и водорода), которые имеют связь тройной.

Уязвимым местом алкинов является именно тройная связь, где связь пи (π) -типа может быть разорвана (присоединение частичное) или дважды (полное добавление) и дают соответственно новые соединения с двойными (алкены) или одинарными связями (алканы).

Рассмотрим примеры реакций присоединения в алкинах:

1. Добавление водорода или гидрирование:

В этом случае молекула H2 добавляется к алкину с использованием катализатора, который обычно представляет собой порошкообразный никель (Ni), платину (Pt) или палладий (Pd). Из-за необходимости использования катализатора эту реакцию также называют каталитическое гидрирование

и это происходит поэтапно: на первой стадии вы получаете алкен, а на второй стадии, которая более медленная, вы получаете алкан.

Если используемый катализатор сильный, такой как никель и платина, в реакции непосредственно образуется алкан. Палладий в смеси с BaSO4 это слабый катализатор, который производит алкен. Также можно использовать частичный ингибитор катализатора, чтобы достичь только алкена. Эта реакция также протекает при высоких давлениях и температурах.

Затем мы добавляем водород к этану, получая этилен, а затем этан:

 Реакция присоединения водорода к этану

2. Добавление галогенов или галогенирование:

Пи-связь алкина разрывается, и к молекуле добавляются два атома галогена (элементы из семейства 17A Периодической таблицы, наиболее часто используемые: Cl2 и Br2), образуя вицинальный дигалогенид, означающий, что два атома галогена связаны с соседними атомами углерода. Реакция может продолжаться, разрывая другую пи-связь и добавляя к молекуле еще два атома галогена.

В приведенном ниже примере у нас есть такой вид дополнения к взятке:

ClCl ClCl
│ │
H ─C C CH3 + Cl2 → H ─ C C CH3 + Cl2 → H ─ C C CH3

Cl
Cl
ALCINO DI-HALETTE TETRAHALETTE


3. Добавление галогенидов водорода (галогенгидриды или гидрогалогениды):

Здесь к алкину добавляют галогенид водорода, а также может иметь место частичное или полное добавление. Важным аспектом этого типа реакции является то, что она следует за Правило марковниковато есть водород связывается с более гидрогенизированным углеродом (с присоединенным большим количеством атомов водорода), а галоген связывается с менее гидрогенизированным углеродом.

При полном гидрогалогенировании образуется гемический дигалогенид, то есть соединение, которое имеет два атома галогена, присоединенные к одному и тому же углероду.

Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)

Смотреть:

ЧАСBr Hbr
│ │
H ─C C CH3 + HBr → H ─ C C CH3 + HBr → H ─ C C CH3

ЧАС
br
ГЕМИЧЕСКИЙ ДИ-ГАЛОГИД АЛКИНО ГАЛИДА

Важным примером этого типа реакции является реакция, которая происходит при добавлении хлористого водорода к этину с образованием хлорэтен или винилмонохлорид, который является мономером, образующим поливинилхлоридный полимер, более известный под его аббревиатурой ПВХ.

ЧАСClHCl
│ │
H ─C С ─ H + HCl → H ─ C С ─ H + HCl → H ─ C C ─ H

ЧАС
Cl
ЭТИНО-ХЛОРОЭТЕН 1,1-ДИХЛОРОЭТАН
(Мономер ПВХ)

ПВХ - это вещество, широко используемое в промышленности для производства различных товаров, таких как сандалии, флаконы с лекарствами, медицинские приборы, пластиковые штаны для младенцев, сумки и т. Д. покрытия для проводов, игрушки, обивка мебели, автомобильная обивка, плащи, пластиковая обувь, виниловые пластинки, полы, упаковочная пленка, трубы, используемые в водопроводных трубах и канализация и т. д.

4. Добавление воды (гидратация):

В этой реакции вода реагирует с алкином, первоначально образуя енол, который подвергается молекулярной перегруппировке и превращается в альдегид (в случае алкинов меньшего размера, чем ацетилен). Энол и альдегид остаются в динамическом равновесии с преобладанием альдегида. Это случай Динамическая конституциональная изомерия или таутомерия.

Пример:

Реакция гидратации этина

В случае алкинов большего размера, чем ацетилен, соблюдается правило Марковникова, и енол дает кетон:

Реакция присоединения воды к пропину


Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет

Общая химия (3)

Испарение - это переход из жидкого состояния в газообразное, процесс, обратный сжижению. Вещество...

read more
Бронза: металлический сплав, характеристики и применение

Бронза: металлический сплав, характеристики и применение

Бронза - это металлический сплав, в основе которого лежат медь и олово. Его название происходит о...

read more
Цинк: химический элемент и применение

Цинк: химический элемент и применение

Цинк - химический элемент с символом Zn, атомным номером 30, атомной массой 65,4 и расположен в г...

read more