Реакции сульфирования в алканах они есть реакции органического замещения, осуществляемые с целью производства сульфоновые кислоты (органические соединения, содержащие группу SO3H присоединен к атому углерода или к углеродной цепи) и воде (H2О).
Структурная формула сульфоновой кислоты
Для проведения реакции сульфирования на алканы, мы должны смешать алкан (соединение, образованное углеродной цепью, насыщенной только атомами углерода и водорода) и серная кислота (ЧАС2ТОЛЬКО4) концентрированный, подвергнутый нагреванию (∆).
Химическое уравнение, представляющее сульфирование двухуглеродного алкана
Принципы реакции сульфирования в алканах
Такой как реакция сульфирования алканов это реакция замещения, в ней происходит обмен между более мелкими компонентами электроотрицательность реагентов, то есть между алканом и серной кислотой. Алкан имеет водород, а серную кислоту - сульфоновую группу.
Ниже мы шаг за шагом рассмотрим механизм реакция сульфирования в алканах. В качестве примера возьмем простейший алкан - метан (CH4):
Структурная формула метана
1-й шаг: Нарушение связи между гидроксилом (ОН) и серой (S) в серной кислоте.
Каждая гидроксильная группа, присутствующая в серной кислоте, отличается большей электроотрицательностью. При нагревании во время реакции существует тенденция к разрыву связи между гидроксильной группой и серой:
Нарушение связи между серой и гидроксилом
Однако разрыва связи всех гидроксилов не происходит из-за электронной перестройки в структуре. Затем получают гидроксид-анион (ОН).-) и сульфокатион.
2-й шаг: Атака гидроксильной группы на молекулу алкана.
Тогда гидроксильная группа (OH-) атакует алкан, вызывая разрыв связи между углеродом и водородом (который является более хрупким из-за разницы в электроотрицательности между ними).
Разрыв связи между углеродом и водородом в алкане
Примечание: Нарушение связи между углеродом и водородом всегда будет чаще всего происходить на углероде с более низкой электронной плотностью или зарядом. Чем меньше атомов водорода имеет углерод или чем больше к нему присоединено групп, тем ниже его электронная плотность. Итак, у нас есть:
Третичный углерод
После разрыва связи алкан становится электронодефицитным углеродом (карбокатион). Гидроксидная группа (ОН)-) взаимодействует с выделившимся водородом и образует молекулу воды.
3-й шаг: Атака образовавшегося радикала на сульфогруппу.
Наконец, сульфоновая группа подвергается атаке остальной части алкана, образуя сульфоновую кислоту.
Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)
Структуры, которые взаимодействуют и образуют сульфоновую кислоту
Примеры уравнений, представляющих реакции сульфирования в алканах
1-й пример: Сульфирование пропана.
Структурная формула пропана
Пропан имеет два первичных углерода и один вторичный углерод, которые имеют разные заряды, потому что они связаны с разным количеством водорода. Поскольку углерод более электроотрицателен, чем водород, эти атомы углерода имеют разную плотность электронов.
Распределение зарядов на каждый атом углерода пропана
На первичных атомах углерода заряд равен -3 (потому что он связан с тремя атомами водорода), а на вторичном атоме углерода заряд равен -2 (потому что он связан с двумя атомами водорода). Таким образом, произойдет разрыв связи между углеродом и водородом, иногда у углерода 1 (одной молекулы), иногда у углерода 2 (другой молекулы).
Разрыв связи между углеродом и водородом на разных атомах углерода
После разрывов между связями как в серной кислоте, так и в алкане происходит образование продукты с заменой водорода на углероде 1 сульфоновой группой, то же самое происходит на углероде 2.
Продукты сульфирования пропана
2-й пример: Сульфирование 2-метилбутана.
Структурная формула 2-метилбутана
2-Метилбутан имеет три основных углерода, вторичный углерод и третичный углерод, которые имеют разные заряды и, как следствие, разные электронные плотности, как видно из следующей структуры:
Распределение электронных зарядов в 2-метилбутане
Следовательно, в 2-метилбутане есть несколько возможностей разорвать связь между углеродом и водородом, которые могут встречаться на углероде 1 (молекулы), углероде 2 (другой молекулы), углероде 3 или углероде 4. Однако следует отметить, что нарушение углеродного номера 2 встречается чаще.
Разрыв связи между углеродом и водородом на разных атомах углерода
После разрыва связей как в серной кислоте, так и в алкане образование продукты с заменой водорода на углероде 1 сульфоновой группой, и то же самое происходит с углерод 2.
Продукты сульфирования 2-метилбутана
Автор: Диого Лопес Диас
Хотели бы вы использовать этот текст в учебе или учебе? Посмотрите:
ДНИ, Диого Лопес. «Реакции сульфирования в алканах»; Бразильская школа. Доступно в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao-alcanos.htm. Доступ 28 июня 2021 г.
