Гидрирование происходит с ненасыщенными ациклическими углеводородами, то есть с открытыми цепями с двойными или тройными связями, такими как алкены, алкины и диены. Он также может встречаться в ароматических углеводородах, поскольку они имеют двойные связи в кольце, и с цикланами (циклоалканами), содержащими до пяти атомов углерода.
Эти соединения реагируют как газообразный водород в присутствии некоторого катализатора, такого как никель, платина и палладий, при нагревании. Таким образом, происходит реакция присоединения, в которой связь pi (π) разрывается, образуя две новые одинарные связи, и в молекулу вводится водород.
Как правило, у нас есть:
Общая реакция гидрирования
Теперь давайте посмотрим на несколько примеров:
- Гидрирование до алкенов: Полученный продукт представляет собой алкан.
Ниже представлена реакция гидрирования этилена (или этилена) с получением этана:
Пример реакции гидрирования этилена
Этот тип каталитического гидрирования используется в пищевой промышленности для производства полутвердых жиров, таких как
маргарины. Растительные масла и жиры отличаются только тем, что масла имеют длинные молекулы. с двойными связями между атомами углерода, тогда как жиры имеют только одинарные связи между своими углерода.Таким образом, чтобы превратить масло в жир, достаточно его гидрогенизировать. Таким образом ваши двойные связи будут разорваны и преобразованы в одинарные. Результат - производство звонков гидрогенизированные растительные жиры.
- Гидрирование алкинов: Поскольку алкины имеют две пи-связи, их полное гидрирование происходит в две стадии, на первой образуется алкен, а на второй - алкан.
В реакции, представленной ниже, происходит гидрирование пропина с окончательным образованием пропана:
1 шаг: ЧАС3С С ≡ CH + ЧАС2 → H3С СЧАС═ ÇЧАС2
2 этап: ЧАС3С СЧАС═ ÇЧАС2 + 2 часа2 → H3С СЧАС2─ ÇЧАС3
Если мы хотим, чтобы эта реакция остановилась на 1-м шаге, мы должны использовать какое-то вещество, которое прерывает действие катализатора.
- Гидрирование диенов: Есть три типа диенов: накопленный (двойные связи показаны ниже), изолированные (двойные связи разделены как минимум двумя одинарными связями) и конъюгирует (двойные связи появляются попеременно).
Гидрирование накопленных и изолированных диенов происходит так же, как мы видели для алкенов, но в два раза, поскольку диены имеют большую ненасыщенность. См. Два примера:
* Пример гидрирования в накопленном диене:
H H H
│ │ │
ЧАС3C CH ═ Ç ═ CH CH3 + 2 часа2 → H3C CH ─ Ç ─ CH CH3
│ │ │
H H H
* Пример гидрирования в изолированном диене:
H H H H
│ │ │ │
ЧАС3C CH ═ CH─CH2 CH ═ CH CH3 +2 H2 → H3C CH ─ CH─CH2 CH ─ CH CH3
С другой стороны, гидрирование сопряженных диенов может происходить двумя способами: с 1,2 добавления и 1,4 добавления. Наиболее распространенным является 1,2-присоединение, при котором атомы водорода добавляются к атомам углерода, образующим двойную связь, и при низких температурах. С другой стороны, 1,4-присоединение происходит при повышенных температурах, когда возникает резонанс и появляются свободные валентности в атомах углерода 1 и 4. См. Примеры каждого случая:
* Пример 1,2 добавления в сопряженные диены:
ЧАС2C CH ─ CH = CH2 + ЧАС2 → H2C CH ─ C ─ CH = CH2
│ │
H H
* Пример добавления 1.4 в сопряженных диенах:
ЧАС2C CH ─ CH = CH2 + ЧАС2 → H2C CH ═ CH CH2
│ │
H H
- Гидрирование ароматических углеводородов: Пи-связи бензольного кольца разрываются, и атомы водорода присоединяются к атомам углерода, образующим эти связи.
Этот тип полного гидрирования показан ниже:
Общая реакция гидрирования бензола
- Цикланное гидрирование: Происходит образование алкана.
Пример: гидрирование циклопропана:
Реакция гидрирования циклопропана
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm
