Талидомид - препарат, который стал широко продаваться в Европе в 50-х и 60-х годах в качестве седативного средства от тошноты у беременных женщин. Он был изготовлен в виде его рацемической смеси, то есть, как видно ниже, молекулы этого соединения является асимметричным, поскольку оно имеет хиральный углерод (углерод с четырьмя различными лигандами друг с другом). Это означает, что талидомид имеет два пространственных изомера или стереоизомера, которые лучше называть энантиомеры, поскольку они являются зеркальным отображением друг друга:
Энантиомеры талидомида обладают оптической активностью. правовращающий или энантиомер (Р) сдвигает плоскость поляризованного света вправо, а левогиро или энантиомер (S) сдвигает плоскость поляризованного света влево. Таким образом, рацемическая смесь оптически неактивна, потому что она содержит равные части этих двух энантиомеров.
Однако это различие в пространственной конформации атомов в конечном итоге приводит к различным биологическим свойствам, то есть различным действиям, осуществляемым в живом организме. Со временем было обнаружено, что
только правый изомер или (Р) он отвечал за обезболивающие, седативные и предчувствующие свойства, в то время как талидомид левогира (S) он тератогенный, то есть вызывает мутации у плода.По этой причине в течение упомянутых десятилетий около 12 тысяч детей родились с пороками развития. Среди побочных эффектов, которые талидомид может вызвать у плода: неполное развитие или дефектные конечности, пороки развития сердца (например, отсутствие ушных раковин), кишечника, матки и желчного пузыря желчный; воздействие на мышцы глаз и лица, глухота, дефекты голени и бедра и, как показано на следующем изображении, большой палец с тремя суставами:
Врожденная аномалия стопы, один из последствий применения талидомида для плода*
эстИнформация о хиральности талидомида, а также других лекарств растет. В настоящее время талидомид запрещен к применению беременным женщинам и женщинам, которые не используют два метода контрацепции под строгим медицинским наблюдением.
Важно подчеркнуть, что даже когда лекарство содержит только (R) энантиомер, это все равно приводит к порокам развития. плодов, потому что в организме правовращающий изомер подвергается рацемизации и дает левовращающий изомер, который является тератогенный.
Кроме того, опасность все еще существует, потому что талидомид является очень эффективным лекарством против к другим заболеваниям, например, проказе. Следовательно, Anvisa (Национальное агентство по надзору за здоровьем), в Reрешение коллегии - RDC / Anvisa № 11, от 22 марта 2011 г., предусматривает контроль вещества и препарата талидомид. В течение 2013 г. В Anvisaпродвигаемые учебные курсы, чтобы направлять профессионалы, участвующие в контроле над препаратом талидомид, усиливают риск присущие этому веществу, обсудить и прояснить сомнения по предмету, в дополнение к предотвращению отклонения от этого лекарство.
* Изображение предоставлено: Автор:Исторический архив Отиса Национальный музей здоровья и медицины/ Источник: Wikimedia Commons.
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
