Реакции присоединения в диенах. Примеры сложения в диенах

Есть три типа алкадиенов или диенов:

1-Накоплено: Двойные связи расположены на одном углероде и появляются последовательно:

─C ═ Ç ═ C ─
│ │

2- Изолированный: Двойные связи находятся на разных атомах углерода и разделены по крайней мере двумя последовательными одинарными связями:

│
─C ═ С С ─ С ═ C ─
│ │ │ │ │

3- Конъюгаты: Двойные связи появляются попеременно, будучи разделенными одной одинарной связью:

─C ═ С С ═ C ─
 │ │ │ │

Примером важного сопряженного диена является изопрен, который является основной единицей терпеновой группы, класса органических соединений. очень важно, некоторые примеры продуктов, образованных изопренами, - это каучук, бета-каротин (ответственный за оранжевый цвет морковь), витамин А и масла, содержащиеся в кожуре фруктов, семенах, цветах, листьях, корнях, овощах и древесине, такие как лимонен и мирцен.

К накопленные и изолированные диены, происходят реакции присоединения как и в случае с алкенами, что вы можете понять, прочитав текст Аддитивные реакции. Единственное отличие состоит в том, что диены подвергаются такой двойной реакции, потому что они имеют две двойные связи, а алкены имеют только одну двойную связь.

Однако в случае сопряженные диены, реакция присоединения имеет особенность, поскольку эти соединения могут подвергаться резонансу, поэтому добавление может происходить двумя способами:

1- Дополнение 1.2:

Это считается нормальным сложением, поскольку добавление происходит на двух атомах углерода, образующих одну и ту же двойную связь, то есть на атомах углерода 1 и 2:

ЧАС₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH─ CH ═ CH₂
│ │
HBr

Обратите внимание, что этот тип реакции следует за Правило марковникова, водород связывается с более гидрированным углеродом (с присоединенным большим количеством атомов водорода).

Добавка 1,2 обрабатывается при низких температурах (-60 ° C).

2- Дополнение 1.4:

В этом случае реакция протекает при высоких температурах. Важно отметить, что всегда образуются как продукт добавления 1,2, так и продукт добавления 1,4, но температура указывает, что будет образовываться в большем количестве.

Ниже приведен пример добавления типа 1.4:

ЧАС₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH ═ CH─CH₂
│ │
HBr

Обратите внимание, что происходит следующее: один из общих электронов в пи-связи каждого из двойных углеродов разделяются с заместителем, а остальные образуют новую двойную связь между другими атомами углерода:

Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет

Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm