в реакции присоединенияв алкены(углеводороды, которые имеют двойную связь между двумя атомами углерода), пи-связь между двумя атомами углерода разрывается, и каждый из атомов углерода присоединяется к новому атому. Посмотрите:
Общая схематическая модель реакции присоединения
Принципы реакции присоединения
а) Обрыв пи линки
Пи-связь легко разрывается, потому что она более слабая, чем сигма-связь. Однако для этого необходимо, чтобы алкен находился в условиях, обеспечивающих такое нарушение. После разрыва пи-связи между двумя атомами углерода всегда появляется место связывания (для новых атомов) на каждом из задействованных атомов углерода.
Схема, изображающая обрыв связи пи
б) Условия разрыва пи-связи
Факторы, способствующие разрыву пи-связи:
Использование катализаторов;
Обогрев;
Наличие кислоты в реакционной среде.
в) Прохождение реакции присоединения
Сайты связывания, созданные после разрыва пи-связи, всегда будут заняты атомами реагента, который находится в том же контейнере, что и алкен. Реакция присоединения названа в честь типа реагента, смешанного с алкеном.
Типы реакций присоединения в алкенах
а) Гидрирование
Алкен смешивают с газообразным водородом (H2) в контейнере и подвергают действию твердого катализатора (никель, платина или палладий) и нагреванию (Δ).
Общая схема реакции гидрирования в алкенах
Присутствие катализатора и нагревание вызывают пи-связь алкена и сигма-связь между атомами водорода H.2 сломаться быстрее. При этом мы имеем создание двух участков связывания в алкене и двух свободных атомов водорода в реакционной среде.
Создание сайтов связывания и разделения атомов
Таким образом, сразу после этого каждый свободный атом водорода занимает одно из мест связывания, образованных в алкене. Поскольку образовавшееся вещество имеет только атомы углерода и атомы водорода, а также только простые связи между атомами углерода, оно представляет собой алкан.
Уравнение, представляющее образование алкана при гидрировании
Б) Галогенирование
Алкен смешивают с простыми веществами (F2, Cl2, br2 Привет2) образована галогены (хлор, фтор, йод и бром) в контейнере и подвергаются действию света (λ) и нагревания (Δ).
Общая схема реакции галогенирования в алкенах
Под действием света и нагрева пи-связь алкена и сигма-связь между веществами, образованными галогеном, разрываются быстрее. При этом мы имеем создание двух сайтов связывания в алкене и двух свободных атомов галогена в реакционной среде.
Создание сайтов связывания и разделения атомов
Таким образом, сразу после этого каждый свободный атом галогена занимает одно из мест связывания, образующихся в алкене. Поскольку образовавшееся вещество имеет галоген, связанный со структурой, состоящей из атомов углерода и водорода, оно представляет собой органический галогенид.
Уравнение, представляющее образование органических галогенидов при галогенировании
в) Увлажнение
Алкен смешивают с водой (H2О) в контейнере и подвергли действию катализатора (в данном случае серной кислоты).
Общая схема реакции гидратации в алкенах
Присутствие серной кислоты в реакции приводит к более быстрому разрыву пи-связи алкена и сигма-связи между водородом (H) и гидроксилом (OH) воды. При этом мы имеем создание двух сайтов связывания в алкене и свободном водороде и гидроксиле в реакционной среде.
Создание сайтов связывания и разделения атомов
Таким образом, вскоре после этого водород и гидроксил занимают одно из мест связывания, образованных в алкене. Поскольку образовавшееся вещество имеет гидроксильную связь с насыщенным углеродом (образует только простые связи), это спирт.
Уравнение, представляющее образование спирта при гидратации
г) Добавление галогенидов водорода
Алкен смешивают с галогенированной неорганической кислотой (HF, HI, HCl, HBr) в контейнере.
Общая схема реакции галогенангидрида в алкенах
Присутствие кислоты в реакции приводит к более быстрому разрыву пи-связи алкена. Одинарная связь в кислоте разорвана, потому что эти вещества естественным образом ионизируются. Таким образом, в алкене создаются два сайта связывания, и в реакционной среде присутствует свободный водород и галоген.
Создание сайтов связывания и разделения атомов
Таким образом, вскоре после этого водород и галоген занимают одно из мест связывания, образованных в алкене. Поскольку образовавшееся вещество имеет галоген, связанный со структурой, состоящей из атомов углерода и водорода, это органический галогенид.
Уравнение, представляющее образование органических галогенидов при галогенировании
Автор: Диого Лопес Диас
Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcenos.htm