В реакции органического отщепления те, в которых атомы или группы атомов молекулы удалены или исключены из нее, создание нового органического соединения в дополнение к неорганическому соединению, которое образуется частью, которая была удалено.
Одним из типов реакции элиминирования является обезвоживание, в котором теряется молекула воды. Дегидратация спиртов (соединений, которые имеют группу ОН, присоединенную к насыщенному углероду в открытой цепи) может происходить двумя способами: внутримолекулярные и межмолекулярные.
«Интра» означает «внутри», следовательно, внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при выходе молекулы воды «внутрь» самой молекулы спирта. В этом случае образующийся органический продукт будет алкеном.
Эта реакция протекает только в присутствии катализатора, который действует как осушитель, и большую часть времени это концентрированная серная кислота (H2ТОЛЬКО4) и температура должна быть около 170ºC.
Пример:
Обратите внимание, что группа ОН ушла, а водород покинул соседний углерод, образуя воду. Кроме того, образовалась двойная связь, которая дала начало алкену.
Объект, страдающий обезвоживанием, следует в следующем порядке убывания:
Третичные спирты> Вторичные спирты> Первичные спирты
Но как насчет того, когда группа ОН находится в середине углеродной цепи? Атом водорода, из которого выйдет соседний атом углерода и образует молекулу воды?
Например, следующий - 2-метилпентан-3-ол. Обратите внимание, что один соседний атом углерода является третичным (выделен красным), а другой - вторичным (выделен синим):
H OH H
│ │ │
ЧАС3C─ Ç ─ Ç ─ Ç CH3
│ │ │
H H CH3
Водород, связанный с третичным атомом углерода, будет легче покинуть, потому что его электроотрицательный характер равен δ+1Таким образом, чем менее отрицательный характер углерода, тем слабее связь между ними и тем легче будет их разрыв.
В таких случаях образуются все возможные соединения, однако преобладание будет дано в следующем порядке: Третичные спирты> Вторичные спирты> Первичные спирты.
Итак, у нас есть:
Такой тип реакции подчиняется Правило Сайцефа, в котором говорится, что будет большая тенденция для водорода оставлять углерод менее гидрогенизированным. Это правило прямо противоположно Правило Марковникова используется для реакций присоединения.
Чтобы дополнить свои знания по этому вопросу, также прочтите текст "Межмолекулярная дегидратация спиртов”.
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm
