THE стереоизомерия, также известен как Космическая изомерия, представляет собой тип изомерии, в котором ее изомеры различаются связями между их атомами, расположенными по-разному в пространстве.
Есть два типа стереоизомеров: диастереоизомеры и энантиомеры. Диастереоизомеры представляют собой геометрические изомеры цис-транс-типа, которые не являются зеркальным отображением друг друга, в то время как энантиомеры представляют собой оптические изомеры, являющиеся зеркальным отображением друг друга.
Говоря немного о цис-транс диастереоизомер, это встречается только в соединениях, которые являются ненасыщенными или циклическими. Почему этого не происходит в соединениях с насыщенной цепью, то есть в которых есть только одинарные связи между атомами углерода?
Может случиться так, что мы запутаемся, думая, что определенные насыщенные соединения являются диастереоизомерами, хотя на самом деле они представляют собой одно и то же соединение. Например, ниже мы имеем три пространственные конформации атомов 1,2-дихлорэтана:
В В Ч В Ч Cl
│ │ │ │ │ │
ЧАС — Ç — Ç — H H — Ç — Ç — ClH — Ç — Ç — ЧАС
│ │ │ │ │ │
Cl ClCl ЧАС Cl ЧАС
Это три диастереоизомера? Не. Фактически, три молекулы представляют собой одно и то же соединение. Происходит то, что одинарные связи или сигма (σ) между атомами углерода могут вращаться, что приводит к разному расположению атомов.
Посмотрите, как это происходит на схеме ниже с этаном:
Эти соединения, которые на самом деле являются одним и тем же соединением, не обладают геометрической цис-транс-изомерией, а называются конформационные изомеры, поскольку они различаются только конформацией своих атомов, вызванной вращением вокруг одинарной связи.
Один из способов представить эти молекулы, чтобы упростить визуализацию вращения оси соединения, - это Проекция Ньюмана, в котором считается, что плоскость обзора находится точно на оси связи между атомами углерода, и они представлены в виде центрального круга. См. Прогноз Ньюмана для этана:
Мы также можем представить эти различные конформации через формула на мольбертах:
Это свободное вращение оси связи больше не происходит в ненасыщенных соединениях или в циклических соединениях. Например, представьте, что мы строим простую модель, представляющую два атома углерода двумя шариками из пенополистирола, соединенными застрявшей в них зубочисткой.
Когда у нас есть одна зубочистка и мы держим один из шариков, другой может легко вращаться вокруг своей оси, как и при простом связывании.
Однако, если мы поместим еще одну зубочистку, соединяющую две сферы, мы не сможем удерживать одну сферу и вращать другую. Если мы так сделаем, зубочистки сломаются. Точно так же, когда есть пи-связь и сигма (двойная связь), возникает препятствие для вращения атомов углерода.
Следовательно, в случае ниже, в котором мы имеем двойную связь между атомами углерода, речь идет не о двух конформационных изомерах, то есть о двух конформациях для одной и той же молекулы; на самом деле у нас есть два цис-транс-диастереоизомера:
Подробнее об этом типе изомерии в тексте. Геометрические или цис-транс-изомеры.
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm