В слабое окисление в алкенах является органической реакцией, когда заданная алкен помещается в среду, образованную основанием с водой и перманганатом калия (KMnO4), соль, которую обычно называют Реагент Байера.
Сформированный продукт называется алкоголь вицинальные, то есть спирты, имеющие две гидроксильные группы (OH-), расположенный на соседних атомах углерода, как в следующей общей формуле:
ПРИМЕЧАНИЕ: R может быть радикалом или атомом водорода.
Реагент Байера
Когда Реагент Байера (KMnO4) смешивается с водой в присутствии неорганического основания (OH-), он вступает в реакцию и образует оксид калия (K2O), диоксид марганца (MnO2) и возникающие атомы кислорода (свободный кислород, обозначенный [O]). См. Сбалансированное уравнение процесса.
Эти возникающие атомы кислорода, образованные из реагента Байера, ответственны за мягкую реакцию окисления в алкенах (как мы увидим в следующих пунктах).
Механизмы мягкой реакции окисления в алкенах
1-й механизм: образование возникающих атомов кислорода из реактива Байера;
2-й механизм: Атака возникающих атомов кислорода на двойную связь, присутствующую в алкене, что приводит к нарушению связь пи и последующее образование свободной валентности в каждом из атомов углерода, участвующих в пи ссылка.
3-й механизм: Возникающие атомы кислорода соединяются с гидроксониями (H+) образуется в результате самоионизации воды с образованием гидроксильных групп (OH-).
4-й механизм: Соединение гидроксилов, образующихся в каждой из свободных валентностей, расположенных на атомах углерода, где была связь пи, с образованием вицинального диалкоголя.
Примеры мягких реакций окисления в алкенах
→ Мягкая реакция окисления бут-2-ена
Структурная формула бут-2-ена
Первоначально двойная связь между атомами углерода 2 и 3 алкена разрывается под действием возникающих атомов кислорода, создавая свободную валентность (вертикальный след) на атомах углерода 2 и 3.
Разрыв пи-связи между атомами углерода 2 и 3 в бут-2-ене
Затем образующийся кислород соединяется с гидроксонием (H+) от ионизации воды с образованием гидроксильных групп (OH-), которые связываются со свободными валентностями атомов углерода 2 и 3, образуя вицинальный диалкоголь.
Вицинальный спирт, образованный из бут-2-ена
→ Мягкая реакция окисления 2-метилпропена
Структурная формула 2-метилпропена
Первоначально двойная связь между атомами углерода 1 и 2 алкена разрывается под действием возникающих атомов кислорода, создавая свободную валентность (вертикальный след) на атомах углерода 1 и 2.
Разрыв пи-связи между атомами углерода 1 и 2 в 2-метилпропене
Затем образующийся кислород соединяется с гидроксонием (H+) от ионизации воды с образованием гидроксильных групп (OH-), которые связываются со свободными валентностями атомов углерода 1 и 2, в результате чего образуется вицинальный диалкоголь.
Вицинальный спирт, образованный из 2-метилпропена
Автор: Диого Лопес Диас
Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm
