Альдегид - это любое органическое соединение, которое имеет карбонильную группу, связанную с водородом, то есть его функциональная группа всегда происходит с конца углеродной цепи и определяется следующим образом:
O
│ ║
─ С ─ Ç ─ H
│
Функциональная группа
альдегидов
Кетоны - это те органические соединения, которые имеют карбонильную группу между двумя атомами углерода. Следовательно, ваша функциональная группа никогда не появится на конце углеродной цепи.
O
│ ║ │
─ С ─ Ç ─ С ─
│ │
Функциональная группа
кетонов
Когда эти два типа соединений подвергаются действию окислителей, вступают в реакцию только альдегиды. Это связано с тем, что углерод, связанный с кислородом в карбониле, принимает положительный характер, поскольку кислород более электроотрицателен и сильнее притягивает электроны из химической связи.
Таким образом, образующийся кислород, который находится в середине, атакует этот углерод, помещаясь точно между углеродно-водородной связью. В случае альдегидов образуется соединение из группы карбоновых кислот, а в случае кетонов реакция отсутствует, поскольку их карбонильный углерод не связан с каким-либо водородом.
О О
║ ║
Р С ─ ЧАС + [O] →Р С ─ OЧАС
Альдегидкарбоновая кислота
O
║
R ─ C ─ R + [O] →не реагирует
кетон
Таким образом, в лаборатории очень часто проводят реакции окисления, чтобы определить, является ли данное вещество альдегидом или кетоном. Среди обычно используемых окислителей есть Толленс реактивный (водно-аммиачный раствор нитрата серебра), Фелинг реактивный (водный раствор сульфата меди в основной среде и двойной тартрат натрия и калия) и Реакция Бенедикта (водный раствор медного купороса в основной среде и цитрат натрия).
Реагент Бенедикта используется в основном на бумажных лентах для определения присутствия и концентрации глюкозы (полиспирта).альдегид) в моче.
Что-то интересное происходит при использовании реактива Толленса для окисления альдегида, на стенках емкости образуется серебряное зеркало. Это связано с тем, что альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а ионы серебра (Ag+) сводятся к Ag0 (металлическое серебро), которое оседает на стенках емкости.
Посмотрите, как эта реакция может быть представлена в случае окисления пропаналя до пропановой кислоты:
О О
║ ║
ЧАС3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 часа+ → 2 NH4+
O O
║ ║
ЧАС3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2O → ЧАС3C CH2 ─ С ─ ОН + 2 Ag0 + 2 NH4+
пропан Толленс реактивныйпропановая кислота серебристый металлик
(альдегид)(водный раствор аммиака(карбоновая кислота) (серебряное зеркало)
нитрата серебра)
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm