Номенклатура кетонов. Правила наименования кетонов

Кетоны - это органические соединения, характеризующиеся наличием карбонильной группы на вторичном углероде, то есть двойная связь между атомом кислорода и углеродом, связанным с двумя другими атомами углерода, как показано. ниже:

О
║
С С ─ С

Среди наиболее известных кетонов - ацетон, растворитель, обычно используемый для удаления лака с ногтей. Его структура следующая:

О
║
ЧАС₃C─C─CH₃

 Однако официальное название этого соединения - не ацетон. Давайте узнаем, как вас зовут, изучив правила именования кетонов, установленные IUPAC:

Итак, рассматривая молекулу ацетона, имеем следующее:

О
║
ЧАС₃C─C─CH₃→ пропанон

• 3 атома углерода = опора
• одинарные связи между атомами углерода =
• кетонная функциональная группа = одна

В этом случае нет необходимости нумеровать углеродную цепь, потому что нет возможности другого местоположения карбонила. Если бы кислород был присоединен к любому из других атомов углерода, это был бы уже не кетон, а альдегид, потому что он пришел бы в конце концов, в первичных атомах углерода.

Это также верно для бутанона, который всегда будет происходить из углерода 2:

О
║
ЧАС₃C─C─CH₂ CH₃: бутанон

Но в других случаях необходимо проводить нумерацию цепи, всегда начиная с конца, ближайшего к карбонильной группе. Если в цепи присутствуют ненасыщенности или разветвления, также необходимо указать число атомов углерода, в котором они встречаются.

См. Примеры ниже:

О
║
ЧАС₃ǹ ─C² ─C³ЧАС₂ ─C⁴ЧАС₂ ─C⁵ЧАС₃: пентан-2-он

О
║
ЧАС₃ǹ ─C²ЧАС₂ ─C³─C⁴ЧАС₂ ─C⁵ЧАС₃: пентан-3-он

О
║
ЧАС₂ǹ ═C²H ─C³ ─C⁴ЧАС₂ ─C⁵ЧАС₂ ─C⁶ЧАС₃: шестнадцатеричный-1-ан-3-он

О
║
ЧАС₃Ç⁵ ─C⁴H ─C³ЧАС₂ ─C² ─C¹ЧАС₃: 4-метилпентан-2-он
│
CH₃

CH₃ О
│ ║
ЧАС₃С С⁴H ─C³H ─C² ─C¹ЧАС₃: 3,4-диметилгексан-2-он
│
Ç⁵ЧАС₂
│
Ç⁶ЧАС₃

CH₃ О
│ ║
ЧАС₃С С⁶ЧАС₂ ─C⁵ЧАС₂ ─C⁴H ─C³ЧАС₂ ─C² ─C¹ЧАС₃: 4,6-диметил-октан-2-он
│
⁷CH₂
│
⁸ CH₃

Существует также общая номенклатура кетонов, которая состоит из названия карбонильной группы (C = O) как «кетон» и обозначения углеродных цепей, связанных с ней, как радикалов. Это можно сделать двумя способами: если после радикалов написано слово «кетон», их порядок будет в алфавитном порядке; но если слово «кетон» написано первым, следует порядок сложности.

Примеры:

О
║
ЧАС₃C─C─CH₃: диметилкетон или диметилкетон

О
║
ЧАС₃C─C─CH₂ CH₃: этилметилкетон или метилэтилкетон

О
║
ЧАС₃C─C─CH₂ CH₂ CH₃: метил-пропилкетон или метил и пропилкетон

О
║
ЧАС₃C CH₂ ─ C─CH₂ CH₃: диэтилкетон или диэтилкетон

О
║
ЧАС₃Ç⁵ ─C⁴H ─C³ЧАС₂ ─C² ─C¹ЧАС₃: изобутилметилкетон или метилизобутилкетон
│
CH₃

Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет

Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm