Реакции сульфирования. Изучение реакций сульфирования

А также реакции галогенирования и нитрования, представленные в текстах »Реакции органического галогенирования" а также "Реакции органического нитрования”, Реакции сульфирования являются реакциями органического замещения.

В этих реакциях один или несколько атомов водорода, присоединенных к одной из углеродных цепей или атомов углерода ароматического кольца, заменяются одной или несколькими сульфоновыми группами (─ SO₃H) концентрированной серной кислоты (H₂ТОЛЬКО₄).

Структурную формулу серной кислоты можно представить следующим образом:

Этот тип реакции обычно происходит с алканами и ароматическими соединениями.

В случае алканов эта реакция протекает в горячем состоянии, и только алканы с более чем 6 атомами углерода вступают в реакцию с кислотой. серной кислоты, потому что, если в ней меньше углерода, молярная масса алкана будет низкой, и произойдет очень сильное окисление, разрушающее алкан.

См. Несколько примеров реакций моносульфирования:

1-й пример- Моносульфирование в алкане (гексане):

ЧАС ТОЛЬКО₃ЧАС
│ │
ЧАС₃C CH₂ ─ CH─ CH₂ CH₂ CH₃ + HO ─ ТАК₃ЧАС →ЧАС₂О + H₃C CH₂ ─ C * H─ CH₂ CH₂ CH₃ +

ТОЛЬКО₃H SO₃ЧАС
│ │
+ H₃C─C * H─CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ + H₂C * ─ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃

Образуется смесь соединений.

2-й пример- Моносульфирование бензола: в этом случае бензол реагирует с дымящей серной кислотой, то есть он содержит добавленный триоксид серы (SO₃). Однако если использовать чистую серную кислоту, реакция будет идти очень медленно.

Далее идет реакция сульфирования бензола с образованием бензолсульфоновой кислоты. В механизме этой реакции видно, что все стадии находятся в химическом равновесии и протекает при комнатной температуре:

В случае других ароматических соединений (производных бензола) также происходит замещение одного из атомов водорода, непосредственно связанных с бензольным кольцом. Однако необходимо посмотреть, какая функциональная группа уже присоединена к кольцу, чтобы определить место следующей замены. Чтобы понять, как это делается, прочтите тексты "Управляющие радикалы в бензольном кольце" а также "Электронные эффекты мета- и орто-радикалов”.

Одно из применений соединений, полученных в реакциях сульфирования, состоит в том, что некоторые соли, такие как те, которые используются в детергентах, являются производными этих сульфоновых кислот. У них длинная цепочка, пример - стр. додецилсульфонат натрия:

Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет

Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm