Реакции нитрования - это реакции замещения, протекающие через азотную кислоту (HNO3). Этот тип реакции происходит особенно с алканами и с бензолом и его производными, когда один из атомов водорода, присоединенный к цепи или к ароматическому ядру, заменяется группой NO.2с образованием нитросоединения и воды.
См. Несколько примеров:
1. Нитрование алкана:
Когда алкан имеет более двух атомов углерода, образуется смесь различных замещенных соединений. Количество каждого полученного соединения будет пропорционально следующему порядку легкости, с которым водород выделяется в молекулу:
В приведенном выше случае нет третичного углерода, есть только один вторичный и два первичных; таким образом, наибольшее количество соединения, образующегося в качестве продукта, будет 2-нитропропаном.
Если азотной кислоты достаточно, другой водород можно заменить нитрогруппой, что приведет к образованию 2-динитропропана. (структура ниже), соединение, широко используемое в качестве присадки к дизельному маслу, повышающее его октановое число и уменьшающее выбросы сажа.
НА2
│
ЧАС3C─C─CH3
│
НА2
2. Нитрование бензола:
Обратите внимание, что эта реакция происходит в присутствии тепла, так как бензол нагревают с сероводородной смесью, т. Е. Концентрированной азотной кислотой с концентрированной серной кислотой. Серная кислота является катализатором, вызывающим увеличение скорости реакции, поскольку бензол медленно реагирует с азотной кислотой.
3. Нитрование производных бензола:
В таких случаях место замещения будет зависеть от группы заместителя или функциональной группы, присоединенной к ароматическому ядру. Тексты »Управляющие радикалы в бензольном кольце" а также "Электронные эффекты мета- и орто-радикалов»Объясните подробнее, как это происходит.
Ароматические кольца могут подвергаться нитрованию и образовывать взрывчатые вещества. Примером является тринитротолуол (2-метил-1,3,5-тринитробензол), более известный как TNT, и есть несколько пигментов, используемых в основном в тканях.
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm
