В тексте Изомеры в молекулах с разными асимметричными атомами углерода Были показаны две формулы, предложенные Ван'т Хоффом и Ле Белом, которые помогают определить количество оптических изомеров, когда молекула имеет два или более различных асимметричных атома углерода.
Но когда молекула имеет несколько одинаковых асимметричных атомов углерода, использовать эти формулы невозможно. Мы определяем, является ли молекула такой, если в ней есть два или более атомов углерода, лиганды которых отличаются друг от друга, но точно такие же, как лиганды другого углерода (ов).
Например, винная кислота - это вещество, которое образуется в процессе ферментации виноградного сока с целью производства вина. В вашей молекуле есть два равных асимметричных атома углерода, оба из которых имеют следующие лиганды:
│
HOOC─, H─HO─ и H─C─OH
│
COOH
В проекциях ниже у нас есть две возможности: в первом лиганды ОН находятся на противоположных сторонах (и лиганды Н тоже); во втором эти лиганды находятся на одной стороне, и в каждой из возможностей мы имеем соответствующие зеркальные изображения:
Поскольку два асимметричных атома углерода равны, угол отклонения α от плоскости поляризованного света будет одинаковым. Итак, в первом случае мы имеем, что, поскольку конформация атомов углерода различна, происходит смещение световой плоскости. поляризованный вправо (вправо) под углом + α, а другой сдвигает плоскость поляризованного света влево (левовращатель) на угол –α. Это значит, что один отменит эффект другого а также вещество будет оптически неактивным за счет внутренней компенсации, называемый составным мезо.
Во второй возможности, показанной выше, оба атома углерода имеют одинаковую конформацию, поэтому два случая оптически активные соединения:
1-й) два асимметричных атома углерода сдвигают плоскость поляризованного света вправо (правовращающий): + 2α;
2) два асимметричных атома углерода сдвигают плоскость поляризованного света влево. (левовращающий): -2α.
Винная кислота также может образовывать рацемическая смесь который содержит 50% правовращающего изомера и 50% левовращающего изомера. Один изомер сведет на нет отклонение плоскости поляризованного света другого, поэтому эта смесь считается оптически неактивен за счет внешней компенсации.
Таким образом, мы приходим к выводу, что молекула с двумя равными асимметричными атомами углерода имеет два оптических изомера. активный (декстрогирус и левогирус) и два оптически неактивных изомера (мезосоединение и рацемическая смесь), как показано в резюме ниже:
Эти разные изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, однако их свойства различаются, см .:
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm
