Реакции замещения алкана

Реакции замещения (синтеза) - это реакции, которые происходят, когда группа данного реагента меняет положение с группой другого реагента. Чаще всего они встречаются в соединениях с высокой стабильностью (с насыщенными цепями). Часто эти синтезы происходят с участием тепла или ультрафиолетового света в реакционной среде.

Ты алканы это органические соединения, склонные к реакциям замещения, поскольку они имеют только насыщенные цепи (только простые связи между атомами углерода). Они широко используются для синтеза органических галогенидов, таких как метилхлорид (газ, используемый в качестве анестетика).

Наиболее частыми реакциями замещения алканами являются:

• галогенирование;

• нитрование;

• сульфирование;

а) Галогенирование

Это синтез, в котором молекула алкана реагирует с молекулой галогена (Cl₂, br₂, Я₂ и F₂). Использование I₂ это не так жизнеспособно, потому что вызывает чрезвычайно медленную реакцию. Уже употребление F₂ это не рекомендуется, потому что это взрывная реакция, разрушающая органические вещества.

Для галогенирования алканов Br₂ или Cl₂ случаться, наличие света обязательно (λ) или сильный нагрев. Независимо от используемого галогена конечным продуктом этой реакции замещения всегда будет органический галогенид. Затем произойдет замещение между атомом водорода алканового углерода и атомом галогена, в результате чего получится органический галогенид и галогенангидрид (неорганическая кислота). См. Пример:

Если у алкана количество атомов углерода больше двух, мы будем иметь замену водорода на галоген в соответствии со следующим порядком приоритета:

H в третичном углероде> H во вторичном углероде> H в первичном углероде

В следующем примере мы видим, что H вторичного углерода заменен атомом Br.

Наблюдение: всякий раз, когда алкан имеет более двух атомов углерода, образуется более одного органического галогенида. Количество образующихся галогенидов будет соответствовать порядку приоритета. См. Несколько примеров:

• Бромирование бутана:

В приведенном ниже уравнении мы наблюдаем образование 2-бром-бутана (в большем количестве, поскольку он является приоритетным в замещение из-за обмена, осуществляемого на вторичном углероде) и 1-бром-бутаном (в меньшей степени количество).

2-бромбутан 1-бромбутан

• Хлорирование метилпропана:

2-хлор-1-хлор-
2-метил-2-метил-
пропан пропан

Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)

б) Нитрование

В этой реакции азотная кислота (HNO₃) реагирует с алканом, заменяя водород алкана на нитрогруппу (NO₂) кислоты, что приводит к нитросоединение и в молекуле воды. Поскольку у нас есть кислота, нет необходимости использовать катализатор.

Наблюдение: те же правила приоритета, которые используются для водородного обмена при галогенировании, используются при нитровании.

Следить за нитрованием пентана:

3-нитропентан 2-нитропентан

1-нитропентан

В приведенном выше уравнении мы наблюдали образование 3-нитропентана (в большем количестве, поскольку он является приоритетным при замене из-за обмена выполняется на третичном углероде), 2-нитропентане (обмен водорода на вторичном углероде) и 1-нитропентане (в незначительном количестве количество).

в) Сульфирование

В этой реакции серная кислота (H₂ТОЛЬКО₄) реагирует с алканом, заменяя водород алкана на сульфоновую группу (SO₃H) кислоты, что приводит к сульфоновая кислота и молекула воды. Поскольку у нас есть кислота, нет необходимости использовать катализатор.

Наблюдение: те же правила приоритета, которые используются для водородного обмена при галогенировании, также используются при сульфировании.

Следить за сульфированием пентана:

Пента-3-сульфоновая кислота Пента-2-сульфоновая кислота

Пента-1-сульфоновая кислота

Автор: Диого Лопес Диас

Хотели бы вы ссылаться на этот текст в учебе или учебе? Посмотрите:

ДНИ, Диого Лопес. «Реакции замещения в алканах»; Бразильская школа. Доступно в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Доступ 28 июня 2021 г.

Номенклатура алканов

Номенклатура алканов, углеводородная функция, валентность углерода, Международный союз Чистая и прикладная химия, ИЮПАК, насыщенные алифатические углеводороды, одинарные связи, соединения Органический.