Реакции замещения (синтеза) - это реакции, которые происходят, когда группа данного реагента меняет положение с группой другого реагента. Чаще всего они встречаются в соединениях с высокой стабильностью (с насыщенными цепями). Часто эти синтезы происходят с участием тепла или ультрафиолетового света в реакционной среде.
Ты алканы это органические соединения, склонные к реакциям замещения, поскольку они имеют только насыщенные цепи (только простые связи между атомами углерода). Они широко используются для синтеза органических галогенидов, таких как метилхлорид (газ, используемый в качестве анестетика).
Наиболее частыми реакциями замещения алканами являются:
галогенирование;
нитрование;
сульфирование;
а) Галогенирование
Это синтез, в котором молекула алкана реагирует с молекулой галогена (Cl2, br2, Я2 и F2). Использование I2 это не так жизнеспособно, потому что вызывает чрезвычайно медленную реакцию. Уже употребление F2 это не рекомендуется, потому что это взрывная реакция, разрушающая органические вещества.
Для галогенирования алканов Br2 или Cl2 случаться, наличие света обязательно (λ) или сильный нагрев. Независимо от используемого галогена конечным продуктом этой реакции замещения всегда будет органический галогенид. Затем произойдет замещение между атомом водорода алканового углерода и атомом галогена, в результате чего получится органический галогенид и галогенангидрид (неорганическая кислота). См. Пример:
Если у алкана количество атомов углерода больше двух, мы будем иметь замену водорода на галоген в соответствии со следующим порядком приоритета:
H в третичном углероде> H во вторичном углероде> H в первичном углероде
В следующем примере мы видим, что H вторичного углерода заменен атомом Br.
Наблюдение: всякий раз, когда алкан имеет более двух атомов углерода, образуется более одного органического галогенида. Количество образующихся галогенидов будет соответствовать порядку приоритета. См. Несколько примеров:
Бромирование бутана:
В приведенном ниже уравнении мы наблюдаем образование 2-бром-бутана (в большем количестве, поскольку он является приоритетным в замещение из-за обмена, осуществляемого на вторичном углероде) и 1-бром-бутаном (в меньшей степени количество).
2-бромбутан 1-бромбутан
Хлорирование метилпропана:
2-хлор-1-хлор-
2-метил-2-метил-
пропан пропан
Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)
б) Нитрование
В этой реакции азотная кислота (HNO3) реагирует с алканом, заменяя водород алкана на нитрогруппу (NO2) кислоты, что приводит к нитросоединение и в молекуле воды. Поскольку у нас есть кислота, нет необходимости использовать катализатор.
Наблюдение: те же правила приоритета, которые используются для водородного обмена при галогенировании, используются при нитровании.
Следить за нитрованием пентана:
3-нитропентан 2-нитропентан
1-нитропентан
В приведенном выше уравнении мы наблюдали образование 3-нитропентана (в большем количестве, поскольку он является приоритетным при замене из-за обмена выполняется на третичном углероде), 2-нитропентане (обмен водорода на вторичном углероде) и 1-нитропентане (в незначительном количестве количество).
в) Сульфирование
В этой реакции серная кислота (H2ТОЛЬКО4) реагирует с алканом, заменяя водород алкана на сульфоновую группу (SO3H) кислоты, что приводит к сульфоновая кислота и молекула воды. Поскольку у нас есть кислота, нет необходимости использовать катализатор.
Наблюдение: те же правила приоритета, которые используются для водородного обмена при галогенировании, также используются при сульфировании.
Следить за сульфированием пентана:
Пента-3-сульфоновая кислота Пента-2-сульфоновая кислота
Пента-1-сульфоновая кислота
Автор: Диого Лопес Диас
Хотели бы вы ссылаться на этот текст в учебе или учебе? Посмотрите:
ДНИ, Диого Лопес. «Реакции замещения в алканах»; Бразильская школа. Доступно в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Доступ 28 июня 2021 г.
Химия
Алканы, углеводороды, метан, насыщенные цепи, алифатические соединения, парафины, топливо, бензин, минеральный воск, нефть, горючие сланцы, природный газ, нефтехимическая промышленность.
Номенклатура алканов, углеводородная функция, валентность углерода, Международный союз Чистая и прикладная химия, ИЮПАК, насыщенные алифатические углеводороды, одинарные связи, соединения Органический.
Химия
Щелкните здесь и узнайте больше о реакции замещения, химическом процессе, в котором используемые реагенты (органические и неорганические) обменивают один из своих компонентов друг с другом, образуя новые вещества. Среди веществ, наиболее часто используемых в качестве реагентов, - алканы, бензол и органические галогениды.
