А также реакции галогенирования и нитрования, представленные в текстах »Реакции органического галогенирования" а также "Реакции органического нитрования”, Реакции сульфирования представляют собой реакции органического замещения.
В этих реакциях один или несколько атомов водорода, присоединенных к одной из углеродных цепей или атомов углерода ароматического кольца, заменяются одной или несколькими сульфоновыми группами (─ SO3H) концентрированной серной кислоты (H2ТОЛЬКО4).
Структурную формулу серной кислоты можно представить следующим образом:
Этот тип реакции обычно происходит с алканами и ароматическими соединениями.
В случае алканов эта реакция протекает в горячем состоянии, и только алканы с более чем 6 атомами углерода вступают в реакцию с кислотой. серной кислоты, потому что, если в ней меньше углерода, молярная масса алкана будет низкой, и произойдет очень сильное окисление, разрушающее алкан.
См. Несколько примеров реакций моносульфирования:
1-й пример- Моносульфирование в алкане (гексане):
ЧАС ТОЛЬКО3ЧАС
│ │
ЧАС3C CH2 ─ CH─ CH2 CH2 CH3 + HO ─ ТАК3ЧАС →ЧАС2О + H3C CH2 ─ C * H─ CH2 CH2 CH3 +
Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)
ТОЛЬКО3H SO3ЧАС
│ │
+ H3C─C * H─CH2 CH2 CH2 CH3 + H2C * ─ CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Образуется смесь соединений.
2-й пример- Моносульфирование бензола: в этом случае бензол реагирует с дымящей серной кислотой, то есть он содержит добавленный триоксид серы (SO3). Однако если использовать чистую серную кислоту, реакция будет идти очень медленно.
Далее идет реакция сульфирования бензола с образованием бензолсульфоновой кислоты. В механизме этой реакции видно, что все стадии находятся в химическом равновесии и протекает при комнатной температуре:
В случае других ароматических соединений (производных бензола) также происходит замещение одного из атомов водорода, непосредственно связанных с бензольным кольцом. Однако необходимо посмотреть, какая функциональная группа уже присоединена к кольцу, чтобы определить место следующей замены. Чтобы понять, как это делается, прочтите тексты "Управляющие радикалы в бензольном кольце" а также "Электронные эффекты мета- и орто-радикалов к директорам”.
Одно из применений соединений, полученных в реакциях сульфирования, состоит в том, что некоторые соли, такие как те, которые используются в детергентах, являются производными этих сульфоновых кислот. У них длинная цепочка, пример - стр. додецилсульфонат натрия:
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Хотели бы вы использовать этот текст в учебе или учебе? Посмотрите:
FOGAÇA, Дженнифер Роча Варгас. «Реакции сульфирования»; Бразильская школа. Доступно в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm. Доступ 28 июня 2021 г.
