Открытие структуры бензола. Структура бензола Кекуле

О бензол это самый важный ароматический углеводород для органической химии. Его открытие было сделано в 1825 году физиком и химиком Майклом Фарадеем (1791-1867) в осветительном газе, который использовался в то время в Лондоне. В 1834 году другому ученому, химику Эйльхардту Мичерлиху, удалось определить, что его молекулярная формула состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода. 6ЧАС6).

Однако долгое время химики не могли понять, какой будет структурная формула бензола. Все предложенные структуры, как показано ниже, не объясняют реакции с участием этого соединения и его химическое поведение.

Предложения по строению бензола

Ответ на этот интригующий поиск пришел в 1865 г.через немецкого химика Фридрих Август Кекуле фон Страдниц (1829-1896). Хорошо известно, что Кекуле помогли разработать бензольную структуру сон, в котором он увидел змею, кусающую собственный хвост. Следующий текст взят из речи, которую он произнес в 1890 году в ознаменование 25-летия объявления формулы бензола:

«Я сидел и писал учебник, но работа не продвигалась; мои мысли были в другом месте. Я повернул стул к огню и задремал. Опять атомы подпрыгивали у меня на глазах 

[Кекуле ранее снилось, что атомы «подпрыгивают» у него на глазах]. В это время более мелкие группы скромно держались в тени. Мой мысленный глаз, который был обострен повторяющимися видениями одного и того же типа, теперь мог отличать более крупные структуры от множественные формы: длинные ряды, иногда более плотные, все соединены вместе и переплетаются в движении, как змея. Но посмотри! Что это было? Одна из змей выхватила собственный хвост, и эта фигура насмешливо повернулась у меня на глазах. Проснулся я словно от луча света; а затем я также провел остаток ночи, выясняя последствия гипотезы ». (БЕНФИ, 1958, стр. 21 апуд ЮБЕРКО, САЛЬВАДОР, 2000, стр. 74)

Сон Кекуле, в котором змея укусила себя за хвост, привел его к структуре бензола.

Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)

Конечно, заслуга Кекуле в открытии формулы бензола связана не просто с мечтой, поскольку это было всего лишь следствие тех дней, когда он прилежно изучал идеи, которые он сам сформировал о валентностях атомов и природе их Связи. Пришла мечта завершить его теорию бензола. Из-за этого он сказал:

«Давайте научимся, господа, мечтать, и тогда, может быть, мы сможем найти истину... но давайте не публиковать их, прежде чем подвергнуть мечты испытанию в реальном мире ».(. Доступ 20 апреля. 2010 апуд FONSECA, 2010, стр. 21)

Даже Кекуле предложил и подтвердил четырехвалентность углерода (способность углерода образовывать четыре связи).

Таким образом, структурная формула, предложенная Кекуле для бензола, заключалась в том, что шесть атомов углерода и шесть атомов водорода образуют гексагональное кольцо (как змея, кусающая собственный хвост). Согласно его первоначальной гипотезе, между атомами углерода существовали только простые связи. Однако вскоре после этого эта гипотеза была улучшена с добавлением пара структур в равновесии с чередующимися двойными связями.

Резонансная структура бензола

Таким образом, Кекуле предвосхитил идею резонанса бензольного кольца, которая появилась только в 1930 году.

Это открытие Кекуле было действительно очень важным, знаменующим историю, поскольку с его помощью можно было синтезировать несколько других органических соединений.


[1] БЕНФИ, Журнал химического образования, т. 35, 1958, стр. 21. В: USBERCO, João и SALVADOR, Edgar. Химия 3: Органическая химия. Том 3. 6-е изд. Сан-Паулу: Editora Saraiva, 2000, стр. 74;

[2] . Доступ 20 апреля. 2010. В: FONSECA, Marta Reis Marques da. Химия: окружающая среда, гражданство и технологии. Vol. 3. 1-е изд. Сан-Паулу: Editora FTD, 2010, стр. 21.


Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет

Окисление: что это такое, железо, органика и примеры

Окисление: что это такое, железо, органика и примеры

Окисление - это химическая реакция, в которой атомы, ионы или молекулы теряют электроны. Это такж...

read more
Ионная диссоциация: что это такое, процесс и ионизация

Ионная диссоциация: что это такое, процесс и ионизация

Ионная диссоциация - это отделение ионов, которое происходит от ионных соединений, растворенных в...

read more

Число окисления (Nox)

О степень окисления (nox / Nox) соответствует действительному электрическому заряду иона, то есть...

read more