О бензол это самый важный ароматический углеводород для органической химии. Его открытие было сделано в 1825 году физиком и химиком Майклом Фарадеем (1791-1867) в осветительном газе, который использовался в то время в Лондоне. В 1834 году другому ученому, химику Эйльхардту Мичерлиху, удалось определить, что его молекулярная формула состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода. (Ç6ЧАС6).
Однако долгое время химики не могли понять, какой будет структурная формула бензола. Все предложенные структуры, как показано ниже, не объясняют реакции с участием этого соединения и его химическое поведение.
Ответ на этот интригующий поиск пришел в 1865 г.через немецкого химика Фридрих Август Кекуле фон Страдниц (1829-1896). Хорошо известно, что Кекуле помогли разработать бензольную структуру сон, в котором он увидел змею, кусающую собственный хвост. Следующий текст взят из речи, которую он произнес в 1890 году в ознаменование 25-летия объявления формулы бензола:
«Я сидел и писал учебник, но работа не продвигалась; мои мысли были в другом месте. Я повернул стул к огню и задремал. Опять атомы подпрыгивали у меня на глазах [Кекуле ранее снилось, что атомы «подпрыгивают» у него на глазах]. В это время более мелкие группы скромно держались в тени. Мой мысленный глаз, который был обострен повторяющимися видениями одного и того же типа, теперь мог отличать более крупные структуры от множественные формы: длинные ряды, иногда более плотные, все соединены вместе и переплетаются в движении, как змея. Но посмотри! Что это было? Одна из змей выхватила собственный хвост, и эта фигура насмешливо повернулась у меня на глазах. Проснулся я словно от луча света; а затем я также провел остаток ночи, выясняя последствия гипотезы ». (БЕНФИ, 1958, стр. 21 апуд ЮБЕРКО, САЛЬВАДОР, 2000, стр. 74)
Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)
Конечно, заслуга Кекуле в открытии формулы бензола связана не просто с мечтой, поскольку это было всего лишь следствие тех дней, когда он прилежно изучал идеи, которые он сам сформировал о валентностях атомов и природе их Связи. Пришла мечта завершить его теорию бензола. Из-за этого он сказал:
«Давайте научимся, господа, мечтать, и тогда, может быть, мы сможем найти истину... но давайте не публиковать их, прежде чем подвергнуть мечты испытанию в реальном мире ».(
Даже Кекуле предложил и подтвердил четырехвалентность углерода (способность углерода образовывать четыре связи).
Таким образом, структурная формула, предложенная Кекуле для бензола, заключалась в том, что шесть атомов углерода и шесть атомов водорода образуют гексагональное кольцо (как змея, кусающая собственный хвост). Согласно его первоначальной гипотезе, между атомами углерода существовали только простые связи. Однако вскоре после этого эта гипотеза была улучшена с добавлением пара структур в равновесии с чередующимися двойными связями.
Таким образом, Кекуле предвосхитил идею резонанса бензольного кольца, которая появилась только в 1930 году.
Это открытие Кекуле было действительно очень важным, знаменующим историю, поскольку с его помощью можно было синтезировать несколько других органических соединений.
[1] БЕНФИ, Журнал химического образования, т. 35, 1958, стр. 21. В: USBERCO, João и SALVADOR, Edgar. Химия 3: Органическая химия. Том 3. 6-е изд. Сан-Паулу: Editora Saraiva, 2000, стр. 74;
[2]
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
