Мягкое окисление в алкенах

THE слабое окисление в алкенах является органической реакцией, когда заданная алкен помещается в среду, образованную основанием с водой и перманганатом калия (KMnO₄), соль, которую обычно называют Реагент Байера.

Сформированный продукт называется алкоголь вицинальные, то есть спирты, имеющие две гидроксильные группы (OH^-), расположенный на соседних атомах углерода, как в следующей общей формуле:

ПРИМЕЧАНИЕ: R может быть радикалом или атомом водорода.

Реагент Байера

Когда Реагент Байера (KMnO₄) смешивается с водой в присутствии неорганического основания (OH^-), он вступает в реакцию и образует оксид калия (K₂O), диоксид марганца (MnO₂) и возникающие атомы кислорода (свободный кислород, обозначенный [O]). См. Сбалансированное уравнение процесса.

Эти возникающие атомы кислорода, образованные из реагента Байера, ответственны за мягкую реакцию окисления в алкенах (как мы увидим в следующих пунктах).

Механизмы мягкой реакции окисления в алкенах

• 1-й механизм: образование возникающих атомов кислорода из реактива Байера;

• 2-й механизм: Атака возникающих атомов кислорода на двойную связь, присутствующую в алкене, что приводит к нарушению связь пи и последующее образование свободной валентности в каждом из атомов углерода, участвующих в пи ссылка.

• 3-й механизм: Возникающие атомы кислорода соединяются с гидроксониями (H⁺) образуется в результате самоионизации воды с образованием гидроксильных групп (OH^-).

• 4-й механизм: Соединение гидроксилов, образующихся в каждой из свободных валентностей, расположенных на атомах углерода, где была связь пи, с образованием вицинального диалкоголя.

Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)

Примеры мягких реакций окисления в алкенах

→ Мягкая реакция окисления бут-2-ена

Структурная формула бут-2-ена

Первоначально двойная связь между атомами углерода 2 и 3 алкена разрывается под действием возникающих атомов кислорода, создавая свободную валентность (вертикальный след) на атомах углерода 2 и 3.

Разрыв пи-связи между атомами углерода 2 и 3 в бут-2-ене

Затем образующийся кислород соединяется с гидроксонием (H⁺) от ионизации воды с образованием гидроксильных групп (OH^-), которые связываются со свободными валентностями атомов углерода 2 и 3, образуя вицинальный диалкоголь.

Вицинальный спирт, образованный из бут-2-ена

→ Мягкая реакция окисления 2-метилпропена

Структурная формула 2-метилпропена

Первоначально двойная связь между атомами углерода 1 и 2 алкена разрывается под действием возникающих атомов кислорода, создавая свободную валентность (вертикальный след) на атомах углерода 1 и 2.

Разрыв пи-связи между атомами углерода 1 и 2 в 2-метилпропене

Затем образующийся кислород соединяется с гидроксонием (H⁺) от ионизации воды с образованием гидроксильных групп (OH^-), которые связываются со свободными валентностями атомов углерода 1 и 2, образуя вицинальный диалкоголь.

Вицинальный спирт, образованный из 2-метилпропена

Автор: Диого Лопес Диас

Хотели бы вы ссылаться на этот текст в учебе или учебе? Посмотрите:

ДНИ, Диого Лопес. «Легкое окисление в алкенах»; Бразильская школа. Доступно в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm. Доступ 28 июня 2021 г.